4-氨基噻吩-2-甲腈 | 73781-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-氨基噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 4-aminothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-cyanothiophene；2-cyano-4-aminothiophene
• CAS: 73781-74-5
• 化学式: C₅H₄N₂S
• mdl: MFCD19204091
• 分子量: 124.166
• InChiKey: IAWDYANXQRLQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

背景及概述

4-氨基噻吩-2-甲腈是一种化工中间体，具有CAS号73781-74-5。其分子式为C₅H₄N₂S，分子量为124.16366，PSA值为78.05000，LogP值为1.78318。该化合物主要用于合成其他化合物。

应用

蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）抑制剂可用于治疗多种疾病，包括癌症、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、过敏性疾病、类风湿性关节炎、脊髓性肌萎缩症、动脉粥样硬化、牛皮癣、病毒感染、实体器官移植排斥反应、骨关节炎和炎症性肠综合征等。专利WO2008104077中介绍了多种新的蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）抑制剂化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基噻吩-2-甲腈 、 溴代十六烷 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 22.0h， 以41%的产率得到4-(hexadecylamino)-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻吩-4-腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以41%的产率得到4-氨基噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104077

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GLUCOSE-6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSE-6-PHOSPHATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2021146543A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Provided herein are compounds having the following structural formula, wherein values for the variables are as described herein. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds, as well as methods of using the compounds to inhibit the oxidative pentose phosphate pathway, e.g, to treat cancer, malaria, an autoimmune disease, an inflammatory condition or asthma.

  本文提供具有以下结构式的化合物，其中变量的值如本文所述。还提供了这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制氧化戊糖磷酸途径的方法，例如治疗癌症、疟疾、自身免疫疾病、炎症症状或哮喘。
• Hypolipidemic and antiatherosclerotic novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04382143A1

  公开（公告）日：1983-05-03

  This disclosure described novel (monosubstituted-amino)heteroaryl carboxylic acids and analogs which are useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露描述了一种新型（单取代氨基）杂环芳基羧酸及其类似物，可用作降脂和抗动脉粥样硬化药物。
• Yoshiizumi, Kazuya; Ikeda, Shoji; Nishimura, Noriyasu, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1997, vol. 45, # 12, p. 2005 - 2010
  作者：Yoshiizumi, Kazuya、Ikeda, Shoji、Nishimura, Noriyasu、Yoshino, Kohichiro

  DOI：——

  日期：——
• HAMMOND, MILTON L.;ZAMBIAS, ROBERT A.;CHANG, MICHAEL N.;JENSEN, NORMAN P.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 908-918
  作者：HAMMOND, MILTON L.、ZAMBIAS, ROBERT A.、CHANG, MICHAEL N.、JENSEN, NORMAN P.+

  DOI：——

  日期：——
• SHEPHERD, R. G.
  作者：SHEPHERD, R. G.

  DOI：——

  日期：——