trimethyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)silane | 942070-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: trimethyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)silane
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)thiophene；trimethyl[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-thienyl]silane；trimethyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]silane
• CAS: 942070-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂SSi
• 分子量: 282.287
• InChiKey: BIDNOBAIOJYWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  336.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4,7-bis{4-[5-(trimethylsilyl)-2-thienyl]phenyl}-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于2,1,3-苯并噻二唑吸电子核的有机硅发光体中给电子芳族单元结构对其吸收发光性能的影响

  摘要：

  一系列新的线性π共轭低聚物，由五个基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）吸电子基团的共轭环以及2,5-噻吩和1,4-亚苯基给电子单元的各种组合组成已经合成并表征了末端三甲基甲硅烷基。对它们的吸收发光性质的研究表明，它们在稀释溶液和聚合物基质中均具有高的光致发光（PL）量子产率和大的斯托克斯位移，而在固态时它们的PL效率下降。发现影响获得的分子的光学性质的主要因素是直接附接到中央BTD部分的芳族片段的类型。将供体芳香族片段的化学结构从1,1'-联苯改变为2，2'-联噻吩可在510至660 nm的宽范围内调节发光体的PL光谱最大值。结果表明，在这些发光体中三甲基甲硅烷基的存在是它们增加的溶解度，增加的摩尔消光系数和缩短激发态寿命而不降低PL效率的原因。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.03.043
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 、 频那醇硼烷 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₁₈H₃₀FeN₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到trimethyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  C ？半夹心铁N-杂环卡宾络合物催化呋喃和噻吩的H键活化/硼化

  摘要：

  甲配位不饱和的铁-甲基络合物具有N-杂环卡宾配体，混合[Cp *的Fe（L我）Me]（1 ;的Cp * =η 5 -C 5我5，L我= 1,3,4,5-由[Cp * Fe（TMEDA）Cl]（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）与甲基锂和L Me反应合成。发现配合物1可以激活呋喃，噻吩和苯的CH键，从而生成芳基配合物[Cp * Fe（L Me）（芳基）]（芳基= 2-呋喃基（2），2-噻吩基（3），苯基（4））。的C 在叔丁基乙烯和催化量为1（对HBpin为10摩尔％）的存在下，将H键裂解反应应用于呋喃或噻吩与频哪醇硼烷（HBpin）的脱氢偶联。呋喃/噻吩或2-取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化分别仅发生在2或5位，而3取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化主要发生在5位置并产生区域异构体的混合物。用2当量的HBpin处理2将导致定量生成2硼基呋喃和硼氢化物复合物[Cp * Fe（L Me）（H

  DOI：

  10.1002/asia.201000140

文献信息

• In search of efficient solubilizing groups for liquid and luminescent oligo(phenylene-thiophene) chromophores
  作者：Yuriy N. Luponosov、Dmitry O. Balakirev、Ivan V. Dyadishchev、Alexander N. Solodukhin、Marina A. Obrezkova、Evgeniya A. Svidchenko、Nikolay M. Surin、Sergey A. Ponomarenko

  DOI：10.1039/d0tc04536e

  日期：——

  liquefaction for them. It was revealed that oligomers with long and branched alkyl SGs still retain high crystallinity, whereas oligomers with alkyl-oligodimethylsiloxane SGs combine very low glass transition temperatures (up to −111 °C) with a liquid-crystalline behaviour. The alkylsilyl SGs were found to be the most efficient, since the oligomers end-capped with trihexyl- and tri(2-butyloctyl)silyl

  在这项工作中，具有刚性封端的，共轭的4,4'-双（2-噻吩基）联苯片段被各种类型的增溶基团（SGs）（例如烷基或烷基甲硅烷基或烷基-低聚二甲基硅氧烷）封端的低聚物的合成被报道。与具有简单的己基或三甲基甲硅烷基SG的模型高结晶性低聚物相比，对它们的热和光学性质以及流变学进行了全面研究，这使我们能够阐明结构-性质的相关性，并在液化方面找到了最强大的SG类型。结果表明，具有长链和支链烷基SG的低聚物仍保持较高的结晶度，而具有烷基-低聚二甲基硅氧烷SG的低聚物将极低的玻璃化转变温度（高达-111°C）与液晶性能结合在一起。已发现烷基甲硅烷基SG最有效，因为被三己基和三（2-丁基辛基）甲硅烷基SG封端的低聚物是液体，并且玻璃化转变温度（最高-60°C）和低粘度（最高1.94 Pa s）。所制备的所有低聚物均具有相似的光吸收/发光光谱，并且溶液中的光致发光量子产率较高（90-95％），而对SG类型没有
• Synthesis and characterization of symmetrical sulfur-fused polycyclic aromatic hydrocarbons with controlled shapes
  作者：Jianghui Yin、Yumiao Hu、Dengqing Zhang、Xianying Li、Wusong Jin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.020

  日期：2017.9

  Here we report and establish a facile synthetic method for these unprecedented sulfur-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (S-PAHs) with symmetrical structures (C2-rectangle and D6h-hexagonal shape). Characterization by laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry unambiguously validate the successful formation of these novel S-PAHs. The C2-rectangle and D6h-hexagonal-shaped S-PAHs

  这里，我们报告和建立这些前所未有含硫稠合多环芳族烃（S-多环芳烃）具有对称结构（一种简便合成法Ç 2 -rectangle和d 6H -hexagonal形状）。通过激光解吸/电离飞行时间质谱的表征明确验证了这些新型S-PAH的成功形成。的c ^ 2 -rectangle和d 6H -hexagonal形S-多环芳烃（1和2）通过使用的FeCl相应前体的舍尔型环化脱氢得到3作为氧化剂，以及它们的光谱特性，热和电性能进行了研究。
• Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities
  作者：Enwei Zhu、Guidong Ge、Jingkun Shu、Mingdong Yi、Linyi Bian、Jiefeng Hai、Jiangsheng Yu、Yun Liu、Jie Zhou、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ta01226g

  日期：——

  A methodology for versatile and direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with high mobilities is developed.

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。
• Iridium-catalyzed borylation of thiophenes: versatile, synthetic elaboration founded on selective C–H functionalization
  作者：Ghayoor A. Chotana、Venkata A. Kallepalli、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.111

  日期：2008.6

  various substituted thiophenes to synthesize poly-functionalized thiophenes in good to excellent yields. Apart from common functionalities compatible with iridium-catalyzed borylations, additional functional group tolerance to acyl (COMe), and trimethylsilyl (TMS) groups was also observed. High regioselectivities were observed in borylation of 3-and 2,5-di-substituted thiophenes. Electrophilic aromatic

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。
• A Chiral Macrocyclic Oligothiophene with Broken Conjugation – Rapid Racemization through Internal Rotation
  作者：Kevin J. Weiland、Nathalia Münch、Wanja Gschwind、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/hlca.201800205

  日期：2019.1

  characterized and its dynamic racemization is analyzed by variable temperature NMR experiments. The racemization barrier hints with 38 kJ/mol at rapid enantiomerization at room temperature by Mislow’s ‘Euclidian rubber glove’ enantiomerization process. Macrocycle formation results in red‐shifted absorption and emission spectra, hinting at increased conjugation through the oligothiophene versus the trough space

  具有集成大环低聚噻吩伪-对位取代的[2.2]对环芳烷已经实现。合成顺序取决于卤化和铃木偶联条件的交替步骤。通过在高稀释条件下使用改良的Eglinton反应，可以封闭大环并将获得的二乙炔有效地转移到相应的噻吩中。该分子已得到充分表征，并通过可变温度NMR实验分析了其动态外消旋作用。外消旋化障碍暗示了Mislow的' Euclidian '在室温下快速对映异构时为38 kJ / mol橡胶手套的对映异构化过程。大环化合物的形成导致吸收和发射光谱发生红移，暗示通过寡聚噻吩的共轭增加与通过[2.2]对环环烷的低谷空间共轭有关。