3-bromo-2-ethyl-5-phenylthiophene | 321735-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-ethyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-ethyl-5-phenylthiophene
• CAS: 321735-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrS
• 分子量: 267.189
• InChiKey: AQARZTBIIYFRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-ethyl-5-phenylthiophene 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到1,2-bis (2-ethyl-5-phenyl-3-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  ジアリールエテン化合物、フォトクロミック材料、及び調光部材

  摘要：

  【问题】提供一种通过紫外线照射迅速着色且该着色的热退色速度得以控制的化合物。 【解决方案】化合物为式（1）的二芳基乙烯化合物。其中，A1至A4为H、卤素、烷基等；X1和X2为S、O、NR（R为H或烷基）或SO2；Y1和Y2为C或N；R1和R2为H、卤素、烷基等；R3和R4为，当Y1或Y2为C时，为H、卤素、烷基等或与R5或R6结合形成环结构；当Y1或Y2为N时，为电子对；R5和R6为H、卤素、烷基等或与R3或R4结合形成环结构。 【选定图】无

  公开号：

  JP2019151596A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-2-ethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  单晶相中 1,2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯的光致变色。闭环异构体的旋转热循环转化

  摘要：

  发现 1,2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯 (1a) 在溶液和单晶相中都发生热可逆光致变色反应。在用紫外线照射时，含有 1a 和单晶 1a 的己烷或甲苯溶液变蓝，同时形成闭环异构体 (1b)。通过可见光（λ > 500 nm）照射或加热至 100 °C 以上，蓝色溶液和单晶恢复无色。漂白是由于 1b 到 1a 的环回复。在甲苯溶液和 100 °C 以上的单晶相中测量热循环回复活化能。溶液中光生1b到1a的活化能为128 kJ mol-1，而在开环异构体1a的晶体中则降低到120 kJ mol-1。在闭环异构体 1b 的晶体中，能量增加到 137 kJ mol-1。发现环回复反应受环境条件控制。热...

  DOI：

  10.1021/ja001996g

文献信息

• [EN] DIARYLETHENE COMPOUND, TEMPERATURE INDICATOR, TEMPERATURE DISPLAY DEVICE, AND PACKAGE<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIARYLÉTHÈNE, INDICATEUR DE TEMPÉRATURE, DISPOSITIF D'AFFICHAGE DE TEMPÉRATURE ET BOÎTIER<br/>[JA] ジアリールエテン化合物、温度インジケータ、温度表示デバイス及び包装体
  申请人：UNIV OSAKA PUBLIC CORP

  公开号：WO2021059505A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本発明のジアリールエテン化合物は、下記一般式（１）で表される。本発明の温度インジケータは、前記ジアリールエテン化合物を含む。本発明の温度表示デバイスは、前記温度インジケータを含む。本発明の包装体は、前記温度表示デバイスを有する。
• Photochromism of 1,2-Bis(2-ethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene in a Single-Crystalline Phase. Conrotatory Thermal Cycloreversion of the Closed-Ring Isomer
  作者：Seiya Kobatake、Katsunori Shibata、Kingo Uchida、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja001996g

  日期：2000.12.1

  1,2-Bis(2-ethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene (1a) was found to undergo a thermally reversible photochromic reaction in solution as well as in the single-crystalline phase. Upon irradiation with ultraviolet light the hexane or toluene solution containing 1a and single-crystal 1a turned blue along with the formation of closed-ring isomer (1b). The blue solution and single crystal returned

  发现 1,2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯 (1a) 在溶液和单晶相中都发生热可逆光致变色反应。在用紫外线照射时，含有 1a 和单晶 1a 的己烷或甲苯溶液变蓝，同时形成闭环异构体 (1b)。通过可见光（λ > 500 nm）照射或加热至 100 °C 以上，蓝色溶液和单晶恢复无色。漂白是由于 1b 到 1a 的环回复。在甲苯溶液和 100 °C 以上的单晶相中测量热循环回复活化能。溶液中光生1b到1a的活化能为128 kJ mol-1，而在开环异构体1a的晶体中则降低到120 kJ mol-1。在闭环异构体 1b 的晶体中，能量增加到 137 kJ mol-1。发现环回复反应受环境条件控制。热...
• ジアリールエテン化合物、フォトクロミック材料、及び調光部材
  申请人：公立大学法人大阪市立大学

  公开号：JP2019151596A

  公开（公告）日：2019-09-12

  【課題】紫外線照射によって迅速に着色され、該着色の熱退色速度が制御された化合物の提供。【解決手段】式（１）の、ジアリールエテン化合物。式中、Ａ1〜Ａ4は、Ｈ、ハロゲン、アルキル等；Ｘ1及びＸ2は、Ｓ、Ｏ、ＮＲ（ＲはＨ又はアルキル）又はＳＯ2、；Ｙ1及びＹ2は、Ｃ又はＮ；Ｒ1及びＲ2は、Ｈ、ハロゲン、アルキル等；Ｒ3及びＲ4は、Ｙ1又はＹ2がＣの場合、Ｈ、ハロゲン、アルキル等、あるいはＲ5又はＲ6と結合した環構造、Ｙ1又はＹ2がＮの場合、電子対；Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、ハロゲン、アルキル等、あるいはＲ3又はＲ4と結合した環構造を形成。【選択図】なし

  【问题】提供一种通过紫外线照射迅速着色且该着色的热退色速度得以控制的化合物。 【解决方案】化合物为式（1）的二芳基乙烯化合物。其中，A1至A4为H、卤素、烷基等；X1和X2为S、O、NR（R为H或烷基）或SO2；Y1和Y2为C或N；R1和R2为H、卤素、烷基等；R3和R4为，当Y1或Y2为C时，为H、卤素、烷基等或与R5或R6结合形成环结构；当Y1或Y2为N时，为电子对；R5和R6为H、卤素、烷基等或与R3或R4结合形成环结构。 【选定图】无