(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-amine | 102720-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 102720-25-2
• 化学式: C₁₁H₂₇NOSi
• 分子量: 217.427
• InChiKey: WKEKXCCVQKMDFF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-amine 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 cyclo-
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of a Novel Cyclopeptolide. 2. Synthesis, Activity against Multidrug Resistance in CHO and KB Cells in vitro, and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  A series of derivatives of the novel cyclopeptolide 1 was prepared, and their ability to chemosensitize multi drug resistant CHO and KB cells in vitro was evaluated. In contrast to the parent compound, several of the derivatives were found to be highly active. In particular, conversion of the R-lactic acid residue of 1 into its S-isomer via lactone ring cleavage and recyclization with inversion resulted in a marked enhancement of activity. Some of these derivatives (e.g., 15a, SDZ 280.446) belong to the most potent resistance modulating compounds known so far.

  DOI：

  10.1021/jm00039a003
• 作为产物：
  描述：

  [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylpropyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Dual Inhibitor of Secreted Phospholipase A2 (GIIA sPLA2) and SARS-CoV-2 Main Protease

  摘要：

  开发新型药物对抗COVID-19至关重要。SARS-CoV-2主蛋白酶（Mpro）是开发新型抗病毒药物的高度吸引人的目标，已经开发出了各种抑制剂。COVID-19病理生物学方面的越来越多的证据表明，脂质和脂质代谢酶在感染的严重程度中起着关键作用。本研究的目的是寻找一种能够同时抑制SARS-CoV-2 Mpro和磷脂酶A2（PLA2）的抑制剂，后者在炎症性疾病中发挥重要作用。通过评估几种PLA2抑制剂，我们证明了之前已知的Group IIA分泌型PLA2的有效抑制剂GK241也可能微弱地抑制SARS-CoV-2 Mpro。分子力学对接和分子动力学计算揭示了GK241和SARS-CoV-2 Mpro之间的相互作用。2-酮酰胺GK241可能代表一种开发双重PLA2和SARS-CoV-2 Mpro抑制剂的领先分子结构。

  DOI：

  10.3390/ph15080961

文献信息

• Structural modification and biological activity studies of tagitinin C and its derivatives
  作者：Thi Hang Au、Charles Skarbek、Stephanie Pethe、Raphael Labruere、Jean-Pierre Baltaze、Thi Phuong Hoa Nguyen、Thi Thu Ha Vu、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132248

  日期：2021.7

  amines, phosphonates and thiols to Tagitinin C containing in its structure an α-methylene-γ-lactone motif and two α,β-unsaturated ketone systems has been described. 27 Tagitinin C derivatives were synthesized and isolated in good to excellent yield (up to 99% yield) under mild reaction conditions. The biological activity of Tagitinin C and its derivatives were evaluated against three human cancer cell

  胺、膦酸酯和硫醇与 Tagitinin C 的迈克尔加成反应在其结构中包含一个 α-亚甲基-γ-内酯基序和两个 α,β-不饱和酮系统已被描述。在温和的反应条件下，合成并分离了 27 种 Tagitinin C 衍生物，收率非常好（收率高达 99%）。Tagitinin C 及其衍生物对三种人类癌细胞系（乳腺癌人类癌细胞 MCF-7、对药物 MCF7-MDR 多重耐药的乳腺癌人类癌细胞、胰腺癌细胞 MiaPaCa-2）和正常细胞的生物活性进行了评估线（HEK-293）作为对照。我们表明 Tagitinin C 衍生物的生物活性仍然存在。这些化合物具有增强的水溶性，可以提高其生物利用度和药理学特征。
• Chiral 2-vinyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-ones: new dienophiles for asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Nobuya Katagiri、Mitsuo Yamamoto、Tomoyasu Iwaoka、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39910001429

  日期：——

  Diels–Alder reactions of chiral dienophiles: (2R,4S)- and (2R,4S)-2-vinyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-ones (3 and 4) derived from (S)-valinol with cyclopentadiene led to mixtures of endo- and exo-adducts with high diastereofacial selectivity (>90% for 3 and 80 and 88% respectively for 4); an explanation is proposed based on X-ray crystallographic structures for the dienophile and the derived endo-cycloadduct 5.

  手性二烯亲体的Diels–Alder反应：(2R,4S)-和(2R,4S)-2-乙烯基-1,3,2-氧杂膦烯-2-酮（3和4）是由(S)-valinol与环戊二烯反应得到的，生成了具有高二面体选择性的内烯和外烯加成物（3的选择性超过90%，4分别为80和88%）；根据二烯亲体和衍生的内烯加成物5的X射线晶体结构，提出了一种解释。
• A convenient method for the synthesis of unsymmetrical 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Patrick W. Shum、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97171-5

  日期：1990.1

  A simplified procedure for the synthesis of 3,4-dibromo-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrole (2) is described together with its sequential halogen-metal exchange chemistry to afford 3,4-disubstituted pyrroles.

  描述了一种简化的合成3,4-二溴-1- [三（1-甲基乙基）甲硅烷基] -1H-吡咯（2）的方法，以及其顺序的卤素金属交换化学方法，从而制得3,4-二取代的吡咯。
• A simple chiral derivatisation protocol for 1H NMR spectroscopic analysis of the enantiopurity of O-silyl-1,2-amino alcohols
  作者：Magdalena E. Powell、Andrew M. Kelly、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.013

  日期：2009.2

  A simple chiral derivatisation protocol for determining the enantiopurity of O-silyl-protected-1,2-amino alcohols by 1H NMR spectroscopic analysis is described, which involves their treatment with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure (syn)-methyl-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate to afford mixtures of imino-boronate esters whose diastereoisomeric ratio is an accurate reflection of the enantiopurity

  描述了一种简单的手性衍生方案，可通过1 H NMR光谱分析确定O-甲硅烷基保护的1,2-氨基醇的对映体纯度，涉及用2-甲酰基苯基硼酸和对映纯（syn）-甲基-2处理3-二羟基-3-苯基丙酸酯提供亚氨基-硼酸酯的混合物，其非对映异构体比率准确反映了母体氨基醇的对映体纯度。
• A model study for the synthesis of the tumor promoting agents lyngbyatoxin a and teleocidin b—further aspects of a new isoxazoline-based indole synthesis.
  作者：Alan P. Kozikowski、X.-M. Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89289-8

  日期：1985.1

  A new indole synthesis developed in our laboratories has been shown to be applicable to the preparation of 4-amino-7-carbon substituted indoles, a result of some relevance to the preparation of the title compounds.

  我们的实验室开发的一种新的吲哚合成物已被证明可用于制备4-氨基-7碳取代的吲哚，这与制备标题化合物有关。