1-Cinnamyl-4-(ethoxycarbonyl)piperazine | 82387-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-Cinnamyl-4-(ethoxycarbonyl)piperazine
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 82387-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: SDZFZKQYQJLNKE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cinnamyl-4-(ethoxycarbonyl)piperazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到肉桂基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 1-(aminoacyl)-4-cinnamylpiperazines as potential analgetics

  摘要：

  1-肉桂基哌嗪（III）与氯乙酰反应得到氯乙酰衍生物IV，然后与苯胺、4-苯基哌啶-4-醇（XIa）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇（XIb）和4-(4-氯-3-三氟甲基)哌啶-4-醇发生取代反应，得到标题化合物V和VII-IX。化合物V和VII与丙酰氯发生酰化反应，得到丙酰苯胺衍生物VI和4-苯基-4-丙酰氧基哌啶衍生物X。除化合物VIII外，新物质的镇痛活性均低于1-丁酰基-4-肉桂基哌嗪（I），作为抗炎药物，它们的活性较低或无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820636
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 N-哌嗪甲酸乙酯 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-Cinnamyl-4-(ethoxycarbonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 1-(aminoacyl)-4-cinnamylpiperazines as potential analgetics

  摘要：

  1-肉桂基哌嗪（III）与氯乙酰反应得到氯乙酰衍生物IV，然后与苯胺、4-苯基哌啶-4-醇（XIa）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇（XIb）和4-(4-氯-3-三氟甲基)哌啶-4-醇发生取代反应，得到标题化合物V和VII-IX。化合物V和VII与丙酰氯发生酰化反应，得到丙酰苯胺衍生物VI和4-苯基-4-丙酰氧基哌啶衍生物X。除化合物VIII外，新物质的镇痛活性均低于1-丁酰基-4-肉桂基哌嗪（I），作为抗炎药物，它们的活性较低或无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820636

文献信息

• Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.
  作者：James D. White、Paul R. Blakemore、Selena Milicevic、Satish C. Choudhry、Joseph Cupano、Lucia Serico

  DOI：10.1021/ol020062p

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.
• PROTIVA, M.;KOPICOVA, Z.;GRIMOVA, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 2, 636-643
  作者：PROTIVA, M.、KOPICOVA, Z.、GRIMOVA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of several 1-(aminoacyl)-4-cinnamylpiperazines as potential analgetics
  作者：Miroslav Protiva、Zdeňka Kopicová、Jaroslava Grimová

  DOI：10.1135/cccc19820636

  日期：——

  A reaction of 1-cinnamylpiperazine (III) with chloroacetyl gave the chloroacetyl derivative IV which was subjected to substitution reactions with aniline, 4-phenylpiperidin-4-ol (XIa),4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-ol (XIb) and 4-(4-chloro-3-trifluoromethyl)piperidin-4-ol and afforded the title compounds V and VII-IX. Acylation reactions of compounds V and VII with propionyl chloride gave the propionanilide derivative VI and the 4-phenyl-4-propanoyloxypiperidine derivative X. With the exception of compound VIII, the new substances are analgetically less active than 1-butyryl-4-cinnamylpiperazine (I) and as antiinflammatory agents they are little active or inactive.

  1-肉桂基哌嗪（III）与氯乙酰反应得到氯乙酰衍生物IV，然后与苯胺、4-苯基哌啶-4-醇（XIa）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇（XIb）和4-(4-氯-3-三氟甲基)哌啶-4-醇发生取代反应，得到标题化合物V和VII-IX。化合物V和VII与丙酰氯发生酰化反应，得到丙酰苯胺衍生物VI和4-苯基-4-丙酰氧基哌啶衍生物X。除化合物VIII外，新物质的镇痛活性均低于1-丁酰基-4-肉桂基哌嗪（I），作为抗炎药物，它们的活性较低或无活性。