(+/-)-r-2-(Ethylthio)-2-trans-3-dimethyl-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone | 78870-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-r-2-(Ethylthio)-2-trans-3-dimethyl-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: rac-(2S,3S)-2-(ethylthio)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione；2,3-dimethyl-2-(ethylthio)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• CAS: 78870-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: NCCYOOMKVYMBNL-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-r-2-(Ethylthio)-2-trans-3-dimethyl-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 在 乙硫醇钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-r-2-(Ethylthio)-2-cis-3-dimethyl-trans-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  非键硫-氧相互作用控制的α-羟基-β-亚磺酰基-α，β-二甲基萘醌的立体异构化

  摘要：

  抗α-羟基-β-亚磺酰基-α，β-二甲基萘醌在碱性介质中异构化为异构体的顺式/反式混合物，以顺式异构体为主要产物。相反，反α-羟基-β-烷氧基-α，β-二甲基萘醌异构化以提供反异构体作为主要产物。已经确定了合成α-羟基-β-苯基亚磺酰基-α，β-二甲基萘醌的晶体结构。X射线和实验工作表明，二价硫与羟基氧的有吸引力的1,4分子内相互作用是上述立体化学偏好的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide 在 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-r-2-(Ethylthio)-2-trans-3-dimethyl-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Chemical model studies for the mechanism of vitamin K epoxide reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a068

文献信息

• Mechanism of isomerization of a .beta.-keto sulfide
  作者：Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jo00336a035

  日期：1981.11