2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide | 53948-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
• 英文别名: (1aS,7aR)-1a,7a-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 53948-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FYKKAKRDATZSDN-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-104.5 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide 在 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-r-2-(Ethylthio)-2-trans-3-dimethyl-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Chemical model studies for the mechanism of vitamin K epoxide reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a068

文献信息

• Stereoisomerization of α-hydroxy-β-sulfenyl-α,β-dimethyl naphthoquinones controlled by nonbonded sulfur–oxygen interactions
  作者：Antonio Latorre、Santiago Rodríguez、Amit Jain、Florenci V. González、José A. Mata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.033

  日期：2013.3

  The anti α-hydroxy-β-sulfenyl-α,β-dimethyl naphthoquinones isomerize in basic media into syn/anti mixtures of isomers, giving the syn isomer as the major product. Conversely, anti α-hydroxy-β-alkoxy-α,β-dimethyl naphthoquinones isomerize to furnish the anti isomer as the major product. The crystal structure of syn α-hydroxy-β-phenylsulfenyl-α,β-dimethyl naphthoquinone has been determined. The X-ray

  抗α-羟基-β-亚磺酰基-α，β-二甲基萘醌在碱性介质中异构化为异构体的顺式/反式混合物，以顺式异构体为主要产物。相反，反α-羟基-β-烷氧基-α，β-二甲基萘醌异构化以提供反异构体作为主要产物。已经确定了合成α-羟基-β-苯基亚磺酰基-α，β-二甲基萘醌的晶体结构。X射线和实验工作表明，二价硫与羟基氧的有吸引力的1,4分子内相互作用是上述立体化学偏好的驱动力。
• Photochemistry of epoxyquinones. 2. Photoinduced cycloaddition reactions of aryl- or alkyl-substituted 2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinones with olefins
  作者：Seiichi Arakawa

  DOI：10.1021/jo00444a003

  日期：1977.11
• Chemical model studies for the mechanism of vitamin K epoxide reductase
  作者：Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja00409a068

  日期：1981.9