5-Hydroxy-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one | 86452-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 86452-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: VVJQSKHXRRSPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amide α,β-Dehydrogenation Using Allyl-Palladium Catalysis and a Hindered Monodentate Anilide

  摘要：

  A practical and direct method for the alpha,beta-dehydrogenation of amides is reported using allyl-palladium catalysis. Critical to the success of this process was the synthesis and application of a novel lithium N-cyclohexyl anilide (LiCyan). The reaction conditions tolerate a wide variety of substrates, including those with acidic heteroatom nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12924
• 作为产物：
  描述：

  1-piperidin-1-yl-5-trimethylstannyloxypentan-1-one 在 丙二酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Hydroxy-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Reactions of Lactones with Alkylaminostannanes; A New Regioselective Route to ω-Stannoxyamides and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30322

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• The Biological Effects of Structural Variation at the Meta Position of the Aromatic Rings and at the End of the Alkenyl Chain in the Alkenyldiarylmethane Series of Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Guozhang Xu、Mark Micklatcher、Maximilian A. Silvestri、Tracy L. Hartman、Jennifer Burrier、Mark C. Osterling、Heather Wargo、Jim A. Turpin、Robert W. Buckheit,、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm010212m

  日期：2001.11.1

  In an effort to elucidate a set of structure-activity relationships in the alkenyldiarylmethane (ADAM) series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, a number of modifications were made at two locations: (1) the meta positions of the two aromatic rings and (2) the end of the alkenyl chain. Forty-two new ADAMs were synthesized and evaluated for inhibition of the cytopathic effect of HIV-1(RF)

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的
• High-Pressure Aminolysis of Lactones to Hydroxy Amides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Takane Uchida、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1246/bcsj.62.3138

  日期：1989.10

  The preparation of hydroxy amides from a wide variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 or 65 °C. The yields of hydroxy amides were moderate to excellent. Some limitations were encountered in the reaction of 6-hexanolide; for example, diethylamine gave only a 15% yield of the corresponding amide at 8 kbar and 60 °C. 4-Pentanolide did react with extremely unreactive amines such

  已在 9 kbar 和 30 或 65 °C 下实现了由多种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率中等至极好。6-己内酯的反应遇到了一些限制；例如，二乙胺在 8 kbar 和 60 °C 下仅产生 15% 的相应酰胺收率。4-戊内酯确实与极不活泼的胺如4-硝基苯胺和二苯胺反应，产物是羟基酰胺和3-氨基丁酸的混合物。
• High-pressure Ammonolysis of Lactones to Hydroxyamides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani、Jun’ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1987.803

  日期：1987.5.5

  The preparation of hydroxyamides from a variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 °C or 65 °C. The yields of hydroxyamides were excellent to moderate.

  已在 9 kbar 和 30 °C 或 65 °C 下实现了由各种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率极好至中等。
• Methods of treating alzheimer's disease using aromatically substituted w-amino-alkanoic acid amides and alkanoic acid diamides
  申请人：Maillard Michel

  公开号：US20060089355A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting de-position of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and X 2 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-秘鲁酶的活性，抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积。其中，变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2的定义如下。