1-Guaiacyl-2-syringylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Guaiacyl-2-syringylethene
• 英文别名: 3,3',5-trimethoxy-4,4'-dihydroxystilbene；(E)-2-methoxy-4-(3,5-dimethoxy-4-hydroxystyryl)phenol；4.4'-Dihydroxy-3.3'.5-trimethoxy-stilben；4-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-2,6-dimethoxyphenol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: KQRWEDHKHKXOGY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(benzyloxy)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxystyryl)-1,3-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到1-Guaiacyl-2-syringylethene
  参考文献：
  名称：

  一种合成羟基芪类化合物的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。

  公开号：

  CN106336347B

文献信息

• Profiling of the formation of lignin-derived monomers and dimers from <i>Eucalyptus</i> alkali lignin
  作者：Chengke Zhao、Zhenhua Hu、Lanlan Shi、Chen Wang、Fengxia Yue、Suxiang Li、Han Zhang、Fachuang Lu

  DOI：10.1039/d0gc01658f

  日期：——

  with the aid of evidence from authenticated compounds, a great treasure trove of lignin-derived phenolic compounds from Eucalyptus alkali lignin were disclosed. Except for some common monomeric products, as many as 15 new lignin-derived monomers and dimers including syringaglycerol, diarylmethane, 1,2-diarylethanes, 1,2-diarylethenes, (arylvinyl ether)-linked arylglycerol dimers and isomeric syringaresinols

  木质素是可再生的和最丰富的芳香来源，可用于广泛的化学品和材料。尽管每年制浆和造纸工业的副产品木质素产量约为5000万吨，但目前利用率不高。在考虑其应用时，了解技术木质素的结构特征非常重要。在这项工作中，我们证明了由硬木（桉树）形成低分子量成分木质素在化学制浆过程中比软木（云杉）木质素产生的低分子量成分要多得多，并通过二氯甲烷（DCM）萃取分离后分析了碱性木质素中的微分子组成。通过应用分析方法（凝胶渗透色谱法，2D NMR和GC-MS），在经过身份验证的化合物的证据的帮助下，桉树木质素衍生的酚类化合物大宝库公开了碱性木质素。除了一些常见的单体产品外，在产品中还鉴定出多达15种新的木质素衍生的单体和二聚体，包括丁香甘油酯，二芳基甲烷，1,2-二芳基乙烷，1,2-二芳基醚，（芳基乙烯基醚）连接的芳基甘油二聚体和异构体丁香油基醇。溶于DCM的馏分。关于Cα缩合的β-芳基醚结构的形成和演化，这是一种
• Synthesis and reactions of hydroxylated stilbenes and their possible occurrence as chromophore precursor structures in lignin
  作者：Liselotte Lonsky、Werner Lonsky、Karl Kratzl、Ingemar Falkehag

  DOI：10.1007/bf00906775

  日期：——
• LONSKY L.; LONSKY W.; KRATZL K.; FALKEHAG I., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 3, 685-695
  作者：LONSKY L.、 LONSKY W.、 KRATZL K.、 FALKEHAG I.

  DOI：——

  日期：——
• Ammonia chemical ionization mass spectrometry of substituted phenylpropanoids and phenylalkyl phenyl ethers
  作者：Erik R. E. van der Hage、Tina L. Weeding、Jaap J. Boon

  DOI：10.1002/jms.1190300404

  日期：1995.4

  The ammonia chemical ionization (NH3/CI) spectra of phenylpropanoids and substituted phenylalkyl phenyl ethers containing α-hydroxy or α-carbonyl functional groups are discussed. Fragmentation reactions which occur in the temperature range 180–450°C are examined to model pyrolysis mass spectrometric experiments of lignin. Hydroxycinnamyl alcohols and α-hydroxy phenylalkyl phenyl ethers show abundant [M + H − H2O]+ elimination ions and to a lesser extent [M + NH4 − H2O]+ substitution ions while hydroxycinnamic acids and α-carbonyl phenylalkyl phenyl ethers show predominantly [M + H]+ and [M + NH4]+ ions. The interpretation of functional group information is facilitated by using trideuterioammonia (ND3) and [15N] ammonia (15NH3) as reagent gases. Labile hydrogens undergo essentially complete exchange upon ND3/CI and the number of hydroxyl functional groups is readily determined by comparison of the [M + NH4]+ and [M − nH + nD + ND4]+ adduct ions. Incomplete HD exchange is observed for enolizable and aromatic protons.
• 一种合成羟基芪类化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN106336347B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。