8-<5-(4-fluorophenyl)-2-pentyl>-10-hydroxy-N,5,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-c>pyridine-2-acetamide | 69061-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-<5-(4-fluorophenyl)-2-pentyl>-10-hydroxy-N,5,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-c>pyridine-2-acetamide
• 英文别名: 2-{8-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-10-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyridin-2-yl}-N-methyl-acetamide；(8-[5-(4-fluorophenyl)-2-pentyl])-10-hydroxy-N,5,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridine-2-acetamide；8-[5-(4-fluorophenyl)-2-pentyl]-10-hydroxy-N,5,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridine-2-acetamide；2-{7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-5-hydroxy-10,10-dimethyl-1,2,4,10-tetrahydro-9-oxa-3-aza-phenanthren-3-yl}-N-methyl-acetamide；2-[8-[5-(4-fluorophenyl)pentan-2-yl]-10-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-c]pyridin-2-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 69061-04-7
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₂O₃
• 分子量: 466.596
• InChiKey: KTSDDLBDDUMCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<5-(4-fluorophenyl)-2-pentyl>-10-hydroxy-N,5,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-c>pyridine-2-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-{7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-5-hydroxy-10,10-dimethyl-1,2,4,4a,10,10a-hexahydro-9-oxa-3-aza-phenanthren-3-yl}-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的含苯并吡喃的血小板活化因子拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一类N-取代的四氢苯并吡喃并[3,4-c]吡啶是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。PAF结合必不可少的结构特征是通过分子中三个位点的系统修饰来确定的。尽管O-烷基类似物对结合效能影响很小，但是N-烷基类似物表现出广泛的活性。核心环系统的结构变化通常导致结合活性的丧失。N和O取代基的优化导致类似物25-27在[3H] PAF结合测定中显示Ki值在131至167 nM之间。静脉内给药后，化合物23在PAF诱导的小鼠休克模型中也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00089a016
• 作为产物：
  描述：

  8-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-5,5-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-ol 、 2-氯-N-甲基乙酰胺 生成 8-<5-(4-fluorophenyl)-2-pentyl>-10-hydroxy-N,5,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-c>pyridine-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,8-Disubtituted-10-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]be

  摘要：

  一种化合物的公式为##STR1##其中n为1或2；R为C.sub.3-C.sub.20烷基或芳基烷基；R.sub.1为OH，较低的烷氧基或NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3分别为H，较低烷基或芳基。本发明的化合物可用作镇静剂、止痛药和镇静催眠药。

  公开号：

  US04152327A1

文献信息

• 2,8-Disubtituted-10-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]be
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04152327A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  A compound of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; R is C.sub.3 -C.sub.20 alkyl or arylalkyl; R.sub.1 is OH, loweralkoxy or NR.sub.2 R.sub.3 where R.sub.2 and R.sub.3 each are H, lower-alkyl or aryl. The compounds of this invention are useful as tranquilizers, analgesics, and sedative-hypnotics.

  一种化合物的公式为##STR1##其中n为1或2；R为C.sub.3-C.sub.20烷基或芳基烷基；R.sub.1为OH，较低的烷氧基或NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3分别为H，较低烷基或芳基。本发明的化合物可用作镇静剂、止痛药和镇静催眠药。
• US4137232A
  申请人：——

  公开号：US4137232A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4152327A
  申请人：——

  公开号：US4152327A

  公开（公告）日：1979-05-01
• New azacannabinoids highly active in the central nervous system
  作者：Cheuk Man Lee、Harold E. Zaugg、Raymond J. Michaels、Anthony T. Dren、Nicholas P. Plotnikoff、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a031

  日期：1983.2
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of novel benzopyran-containing platelet activating factor antagonists
  作者：Denise E. Guinn、James B. Summers、H. Robin Heyman、Richard G. Conway、David A. Rhein、Daniel H. Albert、Terry Magoc、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00089a016

  日期：1992.5

  A class of N-substituted tetrahydrobenzopyrano[3,4-c]pyridines, I, have been identified as antagonists of platelet activating factor (PAF). The structural features essential for PAF binding were determined by systematic modification of three sites in the molecule. While O-alkyl analogues had little effect on binding potency, N-alkyl analogues exhibited a wide range of activity. Structural changes in

  一类N-取代的四氢苯并吡喃并[3,4-c]吡啶是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。PAF结合必不可少的结构特征是通过分子中三个位点的系统修饰来确定的。尽管O-烷基类似物对结合效能影响很小，但是N-烷基类似物表现出广泛的活性。核心环系统的结构变化通常导致结合活性的丧失。N和O取代基的优化导致类似物25-27在[3H] PAF结合测定中显示Ki值在131至167 nM之间。静脉内给药后，化合物23在PAF诱导的小鼠休克模型中也具有活性。