1-Dimethylamino-4-naphthalene | 116538-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Dimethylamino-4-naphthalene
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[tris(methylsulfanyl)methyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 116538-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NS₃
• 分子量: 323.547
• InChiKey: DHPHPOAOGRERCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethylamino-4-naphthalene 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到4-Dimethylamino-naphthalene-1-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Procedures for the Hydrolysis of Trimethyl Trithioorthocarboxylates to Methyl Thiolcarboxylates. A Convenient Route to Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Methyl Thiolcarboxylates

  摘要：

  N,N-二烷基芳基胺、吡咯和吲哚的三甲基三硫代羧酸酯可以通过与DMSO/水（4:1）在130°C下部分水解5-100小时，或与DMSO/35%氟硼酸水溶液（4:1）在80-130°C下反应20分钟至4小时，轻松转化为相应的甲基硫醇羧酸酯，产率优秀（分别为86-98%和82-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27548
• 作为产物：
  描述：

  Tris(methylthio)carbenium-tetrafluoroborat 在 吡啶 、 N,N-二甲基-1-萘胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-Dimethylamino-4-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Application of Tris(methylthio)methyl Salts. An Efficient Route to Trithioorthocarboxylic Esters from Strongly Activated Aromatic and Heteroaromatic Systems

  摘要：

  通过三(甲硫基)甲基硫酸盐或四氟硼酸盐与富含电子的芳香族和杂芳香族化合物（即 N,N-二烷基芳胺、吡咯和吲哚）反应，合成了九种三硫代正羧酸酯。新方法简单易行，具有以下优点：试剂易于制备；反应条件温和；可在同一环中引入两个三（甲硫基）甲基；收率高至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27455