5-trimethylsilylbenzene-1,3-diboronic acid dipinacol ester | 383175-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-trimethylsilylbenzene-1,3-diboronic acid dipinacol ester
• 英文别名: 3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-trimethylsilylbenzene；(3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane；3,5-bis(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborole)phenyltrimethylsilane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；[3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 383175-93-7
• 化学式: C₂₁H₃₆B₂O₄Si
• 分子量: 402.222
• InChiKey: AJDXLEWIPJOTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  457.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilylbenzene-1,3-diboronic acid dipinacol ester 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1⁵,4⁵-diiodocyclohexa-meta-phenylene
  参考文献：
  名称：

  对位取代的环六-间-亚苯基的合成：环六-间-亚苯基材料的即用型前体

  摘要：

  通过含有三甲基甲硅烷基取代基的适当三联苯单元的分子内 Yamamoto 偶联反应合成了对位取代的环六-间亚苯基衍生物 ([6] CMP)。使用一氯化碘对产物的三甲基甲硅烷基进行碘脱甲硅烷基化，以掺入碘基团，这是金属催化偶联反应的重要功能。碘基团也被转化为（频哪醇）硼基团，这是偶联反应的另一个重要功能。二硼化 [6] CMP 有望成为一种通用的潜在共聚单体和合成 CMP 基材料的前体。双取代[6]CMP的合成路线包括锂化、Pd催化的硼化、Suzuki偶联和Yamamoto偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690676
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 生成 5-trimethylsilylbenzene-1,3-diboronic acid dipinacol ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶官能化janusarene的分子组装

  摘要：

  我们描述了一种 janusarene 衍生物 PyJ，它通过配位驱动的自组装形成微米级的一维金属超分子聚合物。PyJ 是一种构建在六苯基苯平台上的良好预组织的十二位吡啶基配体。PyJ 的两面结构特征允许对多个 Py-Ag + -Py 配位相互作用进行精细控制，导致 PyJ-Ag +组装结构，其特征在于动态光散射、原子力显微镜和透射电子显微镜.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.057

文献信息

• Suit[3]ane
  作者：Xiao-Yang Chen、Dengke Shen、Kang Cai、Yang Jiao、Huang Wu、Bo Song、Long Zhang、Yu Tan、Yu Wang、Yuanning Feng、Charlotte L. Stern、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.0c09896

  日期：2020.11.25

  Suitanes are a class of mechanically interlocked molecules (MIMs) that consist of two components: a body with limbs protruding outward and a suit that fits appropriately around it, so that there is no easy way for the suit to be removed from the body. Herein, we report the synthesis and characterization of a suit[3]ane, which contains a benzotrithiophene derivative (THBTT) with three protruding hexyl

  Suitanes 是一类机械互锁分子 (MIM)，它由两部分组成：四肢向外突出的身体和与之适当贴合的套装，因此很难将套装从身体上取下。在本文中，我们报告了一种西装 [3] 烷的合成和表征，该化合物含有苯并三噻吩衍生物 (THBTT)，该衍生物具有三个突出的己基链作为主体和一个 3 倍对称的扩展吡啶基笼，即 HexaCage6+，作为西装。其实现的核心是有效模板，由 THBTT 在笼形成期间提供，苯并三噻吩 (BTT) 和空笼之间的强结合常数支持这一观察结果。防护服的固态结构[3]ane表明身体被限制在防护服内” s 腔，其烷基链通过笼中的孔口向外突出。值得注意的是，这种看似不稳定的分子，只有三个柔性烷基链作为其唯一突出的四肢，在 CD3CN 中在 100°C 和压力下长时间加热 7 天后不会解离。在此温度下，在 CD3CN 中 THBTT 和 HexaCage6+ 的 2:1 混合物中没有
• Preparation of Oligodiazo Compounds by Using the Suzuki Coupling Reaction and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja038450p

  日期：2004.2.1

  conditions and underwent mono-, di-, and trisubstitution with benzene mono-, di-, and triboronic acids to afford benzene derivatives having one, two, and three diazo units, respectively. The products from irradiation of those diazo compounds were characterized by ESR and SQUID measurements, which revealed that triplet, quintet, and septet ground states were formed from mono-, bis-, and tris(diazo) compounds

  [9-[10-(4-叔丁基-2,6-二甲基)苯基]蒽基](4-溴-2,6-二甲基苯基)重氮甲烷被发现足够稳定，可以在 Suzuki 偶联条件下存活并经历单-、二-和三取代苯单-、二-和三硼酸，分别得到具有一个、两个和三个重氮单元的苯衍生物。这些重氮化合物的辐照产物通过 ESR 和 SQUID 测量进行表征，这表明三重、五重和七重基态分别由单、双和三（重氮）化合物形成。这些高自旋物质的稳定性是通过依赖于温度的 ESR 和 UV/vis 测量以及激光闪光光解来估计的，这表明所有三种物质在高达 160 K 时都是稳定的，并且具有几秒钟的半衰期。室温下的溶液。
• Remote steric control for undirected <i>meta</i> -selective C–H activation of arenes
  作者：Boobalan Ramadoss、Yushu Jin、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1126/science.abm7599

  日期：2022.2.11

  Regioselective functionalization of arenes remains a challenging problem in organic synthesis. Steric interactions are often used to block sites adjacent to a given substituent, but they do not distinguish the remaining remote sites. We report a strategy based on remote steric control, whereby a roof-like ligand protects the distant para site in addition to the ortho sites, and thereby enables selective

  芳烃的区域选择性功能化仍然是有机合成中的一个具有挑战性的问题。空间相互作用通常用于封闭与给定取代基相邻的位点，但它们不区分剩余的远程位点。我们报告了一种基于远程空间控制的策略，其中屋顶状配体保护遥远的对网站除了邻位点，从而使选择性激活元没有碳氢（C-H）键邻要么对取代基。我们展示了铱催化的这一概念元-各种单取代芳烃的选择性硼基化，包括复杂的药物分子。这种策略有可能将 C-H 键功能化的工具箱扩展到以前不可区分的反应位点。
• Fluorescent Short‐Stranded Helical Foldamers Based on L‐shaped Dibenzopyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ][1,8]naphthyridine
  作者：Kotaro Tateno、Kosuke Ono、Hidetoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.201903538

  日期：2019.12.10

  Helical structures were constructed by using π-spacer-bridged dimers of dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine, which has a highly fluorescent L-shaped π-extended skeleton. Three dimers with biphenylene (dimer 1), phenanthrene (dimer 2), and m-phenylene (dimer 3) spacers, as well as a fixed-helical dimer 4 where two quinolone rings were covalently cross-linked, were designed and prepared. 1 H NMR

  通过使用具有高荧光L形π-延伸骨架的二苯并吡咯并[1,2-a] [1,8]萘啶的π-间隔物桥接的二聚体来构建螺旋结构。设计并制备了具有联苯撑（二聚体1），菲（二聚体2）和间亚苯撑（二聚体3）间隔基的三个二聚体，以及其中两个喹诺酮环被共价交联的固定螺旋二聚体4。1 H NMR和ROESY光谱表明，二聚体1和2在溶液中采用螺旋形式，而二聚体3没有。通过在氯仿溶液中添加极性或非极性溶剂可增强1的螺旋构象，这表明π-π堆积是稳定螺旋结构的主要因素。所有二聚体，包括固定螺旋二聚体4，均发出具有高量子产率的荧光（fluorescence = 0.79-0.86）。
• Introduction of Nitrogen Atoms in [<i>n</i>]Cyclo-<i>meta</i>-phenylenes via Cross-coupling Macrocyclization
  作者：Jing Yang Xue、Koki Ikemoto、Sota Sato、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1246/cl.160218

  日期：2016.6.5

  Multiple nitrogen atoms were introduced in macrocyclic structures of [n]cyclo-meta-phenylene via a concise one-pot cross coupling between pyridylene and phenylene units. Five congeners of n = 6, 8, 10, 12, and 14 were isolated, and their structures were fully characterized in the crystalline solid state to reveal a variety of macrocyclic structures. The solution-phase analyses showed the presence of flexible macrocyclic structures.

  通过在吡啶和亚苯基单元之间进行简便的一锅交叉偶联，在 [n]cyclo-meta-phenylene 的大环结构中引入了多个氮原子。分离出了 n = 6、8、10、12 和 14 的五种同系物，并在结晶固态下对它们的结构进行了全面表征，揭示了多种大环结构。溶液相分析表明存在柔性大环结构。