(2S,3R)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxirane-2-carbaldehyde | 404829-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 404829-96-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 484.783
• InChiKey: GTKKHYQQZOPGAI-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 、 (2S,3R)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-[(2R,3R)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]-3-hydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-one 、 (3S)-3-[(2R,3R)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]-3-hydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从顺式-α,β-环氧醛直接获得呋喃糖苷八元超声速酯

  摘要：

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390108
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2S,3R)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从顺式-α,β-环氧醛直接获得呋喃糖苷八元超声速酯

  摘要：

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390108

文献信息

• New Approaches in the Synthesis of Ulosonic Acids and Analogues
  作者：Claudia H. Sugisaki、Yvan Ruland、Ingrid Le Clezio、Michel Baltas

  DOI：10.1055/s-2001-18742

  日期：——

  A direct synthesis of bicyclic precursors of ulosonic acids is achieved by reaction of cis-α,β-epoxyaldehydes with ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate in the presence of boron trifluoride diethyl etherate.

  在三氟化硼二乙基醚的存在下，通过顺式-δ,δ-环氧乙烷与 2-(三甲基硅氧基)-2-丙烯酸乙酯的反应，可直接合成溃疡酸的双环前体。
• Direct Access to Furanosidic Eight-Membered Ulosonic Esters from cis-α,β-Epoxy Aldehydes
  作者：Claudia H. Sugisaki、Yvan Ruland、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.200390108

  日期：2003.2

  cis-α,β-epoxy aldehydes with ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate in the presence of boron trifluoride−diethyl ether. An X-ray crystallographic structure of a bicycle (compound 33a) was obtained and used to determine the absolute configurations of the different stereogenic centers and thus the diastereoselective preference of the aldol reaction (syn) and the regioselectivity of the epoxide ring-opening

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)