1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-thione | 162894-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: [(2S,5R)-5-[2-sulfanylidene-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162894-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: ZUALIASDTAYNLN-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-thione 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2',3'-dideoxy-β-D-2-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidine 2′,3′-Dideoxy-2-Thionucleosides

  摘要：

  2'-Deoxyuridine 8a and thymidine 8b were converted in eight steps and in satisfactory overall yields into 2',3'-dideoxy-2-thiouridine (ddTU) 6a and 3'-deoxy-2-thiothymidine (ddTT) 6b, respectively. A three-step procedure is described for the conversion of ddTU 6a and ddTT 6b into the corresponding 2',3'-dideoxycytidine derivatives (ddTC 7a and ddMTC 7b, respectively) in good overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779508014664
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 吡咯 、 偶氮二异丁腈 、 硫化氢 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 四甲基胍 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidine 2′,3′-Dideoxy-2-Thionucleosides

  摘要：

  2'-Deoxyuridine 8a and thymidine 8b were converted in eight steps and in satisfactory overall yields into 2',3'-dideoxy-2-thiouridine (ddTU) 6a and 3'-deoxy-2-thiothymidine (ddTT) 6b, respectively. A three-step procedure is described for the conversion of ddTU 6a and ddTT 6b into the corresponding 2',3'-dideoxycytidine derivatives (ddTC 7a and ddMTC 7b, respectively) in good overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779508014664