[8-(dimethylamino)-1-naphthalenyl]phosphonous dichloride | 267895-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [8-(dimethylamino)-1-naphthalenyl]phosphonous dichloride
• 英文别名: 8-dichlorophosphanyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 267895-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂NP
• 分子量: 272.114
• InChiKey: GATFBZUVAARLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(dimethylamino)-1-naphthalenyl]phosphonous dichloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴乙烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(8-dimethylamino-naphth-1-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  包含两个（8-二甲基氨基）-1-萘基配体的六配位鏻盐。结构和反应性

  摘要：

  摘要 描述了具有两个 N→P 分子内配位的新型六配位鏻盐 Ar2RZP+ X-[ar=(8-二甲氨基)-1-naphthyl]。这些盐的 NMR 研究和其中之一的 X 射线结构 5 (R=Ph, Z=H, X=Br) 表明它们具有不对称结构，其中两个 Me2N 基团在磷中心配位。盐 4（R=Ph 或 Me，Z=CH2CO2Et）在 Wittig 条件下与 PhCHO 反应缓慢，这可能是因为磷原子周围的空间位阻。受阻较小的五配位鏻盐 ArR2PCCH2CO2Et X-11（R=Ph 或 Me）的更高反应性证实了这一点，其也比 Ph3P+CH2CO2Et Br- 更具反应性。该研究指出，由于 N→P 相互作用，这些盐的反应性增加。

  DOI：

  10.1080/10426509708044208
• 作为产物：
  描述：

  [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到[8-(dimethylamino)-1-naphthalenyl]phosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  分子内P←N配位的鏻离子的制备及结构；含有主链高价磷的新型二鏻盐和离聚物

  摘要：

  从含有供体二甲氨基的 R'R2P（R' = 8-二甲氨基-1-萘基）开始，新的鏻盐 [R'R2P(CH2Ph)]+Br– [R = Me (9) 或 Ph (10) ] 和 [R'R2P(p-CH2C6H4CH2)PR2R']2+[2Br]2–[R = Ph (12)]。N 和 P 原子之间的相互作用从 10 的 X 射线晶体结构中很明显，N-P 距离小于 2 个原子的范德华半径之和。10 的几何形状是单封端四面体的几何形状，而 X 射线晶体结构测定显示没有供体氨基的类似化合物基本上是规则的四面体几何形状，[(1-Np)Ph2P(CH2Ph)]+Br– (11) . 用氯二苯基膦处理 1,5-双（二甲氨基）-2,6-二锂萘得到 1,5-双（二甲氨基）-2，6-双(二苯基膦基)萘 (8) 在甲基碘存在下得到二鏻盐 [1,5-双(二甲氨基)-2,6-双(二苯基甲基鏻)萘]2+[2I]2– (13

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<647::aid-ejic647>3.0.co;2-n