3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]喹喔啉 | 374553-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]喹喔啉
• 中文别名: 2-呋喃甲醛,[5,7-二(三氟甲基)-1,8-二氮杂萘-2-基]腙
• 英文名称: 3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: 3-methylflavazole；3-methyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline；3-Methyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-b]chinoxalin；3-Methylflavazol；1H-Pyrazolo[3,4-b]quinoxaline,3-methyl-(9CI)；3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-b]quinoxaline
• CAS: 374553-37-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD07808492
• 分子量: 184.2
• InChiKey: ZQSKDUJFZDLMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]喹喔啉 、 (1-溴乙基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到3-methyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉X †。1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（Flavazoles）的新合成方法

  摘要：

  专用于格哈德Kempter教授在他70的场合第生日喹喔啉-2-醛肟和-ketoximes（6）与肼，烷基肼或芳基肼在酸性条件，得到1-下反应ħ -吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（flavazoles ）（1）。由于肟（6）可容易地从苯二胺获得，因此本文描述的方法为各种官能化的黄酮提供了方便的两步进入方法。此外，1-未取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉7的酰化和烷基化反应顺利进行且收率很高，可提供31种不同的黄唑11和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380404
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰喹喔啉 以 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第12部分：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉的合成与结构研究—盐酸羟胺的脱氢环化

  摘要：

  以2-乙酰基喹喔啉为原料，通过以下两种不同的合成方法制备了一类新型的杂环化合物：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉4：2-乙酰基喹喔啉反应用硫代氨基脲将硫代氨基甲酮1a（a）用α-卤代酮环化成噻唑3。这些化合物在酸性介质中脱氢为标题化合物4。（ii）也可以使用NH 2 OH·HCl将硫代半脲1a脱氢成硫代酰胺5a，最后将它们用α-卤代酮环化成标题化合物4。一锅法仅分离出噻唑3a，将其他噻唑3脱氢。从硫代酰胺5a还获得了化合物9，通过与二溴二乙酰基反应，以及化合物10，通过用乙炔基二羧酸二甲酯处理。两者的分析1 H和13 C NMR谱是不直接的，但可以通过采用一维和二维NMR光谱的整个库终于实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01024-x

文献信息

• Quinoxalines XIV. Synthesis, 1H, 13C, 15N NMR spectroscopic, and quantum chemical study of 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines (flavazoles)
  作者：Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Gerhard Sarodnick、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.013

  日期：2005.2

  their structure is investigated by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy. The restricted rotation about the partial C, N double bond of the N-acyl derivatives 7–10 is studied by dynamic NMR spectroscopy and the barriers to rotation are determined. In order to assign unequivocally the 15N chemical shifts of N-4 and N-9, in case of 3-substituted flavazoles, exemplary the 1H, 13C, and 15N NMR chemical shifts

  报道了通过母体化合物的酰化，烷基化，卤化和氨基甲基化合成一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮）的结构，并通过1 H，13 C和15研究了它们的结构。N NMR光谱。关于部分C，N的N-酰基衍生物的双键的受限旋转7 - 10是由动态NMR光谱研究，被确定为旋转的障碍。为了明确分配N-4和N-9的15 N化学位移，在3取代的黄酮唑的情况下，示例性地为1 H，13 C和15N个NMR化学位移34，35，和39，也通过理论上量子化学的方法计算〔从头在不同层次的理论（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31G *）的]。
• Tricyclic quinoxaline and quinoline derivatives as UV filters
  申请人：Pflucker Frank

  公开号：US20060222607A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives of formula I, represented by formulas Ia and Ib, as photostable UV filters, in particular in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, above all in the 280-400 nm range.

  本发明涉及使用公式I所表示的喹喔啉衍生物，包括公式Ia和Ib，作为光稳定的紫外线过滤剂，特别是在化妆品和药物制剂中，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，尤其是在280-400纳米范围内。
• Ohle; Iltgen, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1,13
  作者：Ohle、Iltgen

  DOI：——

  日期：——
• TRIZYKLISCHE CHINOXALINDERIVATE ALS UV-FILTER
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1373270B1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7101537B2
  申请人：——

  公开号：US7101537B2

  公开（公告）日：2006-09-05