5-phenyl-1,2,4-triazine | 18162-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 1,2,4-Triazine, 5-phenyl-
• CAS: 18162-28-2
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: YWAPRIBNYCAJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,2,4-triazine 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-hex-5-yne-1-sulphonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  氢/ 1,2,4-三嗪的氢/分子内Diels-Alder反应串联取代亲核取代成功能化的环烯吡啶。

  摘要：

  据报道由1,2,4-三嗪衍生物合成2,3-和3,4-环戊烯吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉。通过氢的取代基亲核取代，将α-官能化的甲基取代基（例如芳基磺酰基，磺酰胺，磺酸酯）引入三嗪的3-或6-位，随后用在末端位置具有炔属功能的烷基碘进行烷基化，可提供有价值的中间体逆电子需求的分子内Diels-Alder反应。当在较高的温度下加热时，这些三嗪衍生物产生Diels-Alder环加合物，其自发地挤出氮部分后，导致形成多种官能化的环烯基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.463
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-苯基-1,2,4-三嗪 在 ferric nitrate 氢碘酸 、 potassium amide 作用下， 以 氨 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations and amination in reactions of 3-halo-5-phenyl-1,2,4-triazines with potassium amide in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a022

文献信息

• [EN] PREPARATION OF METAL-PYRIDINE DERIVATIVE COMPLEXES FOR USE IN MEDICAL IMAGING<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPLEXES DE DÉRIVÉS DE MÉTAL-PYRIDINE POUR L'UTILISATION DANS L'IMAGERIE MÉDICALE
  申请人：UNIV OF NORTHUMBRIA AT NEWCASTLE

  公开号：WO2019116037A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to methods of forming metal-pyridine derivative complexes using pericyclic reactions with metal-1,2,4- triazine derivative complexes and a dienophile as the reactants. The reactants are bioorthogonal and the methods are particularly useful in preparing imaging agents.

  本发明涉及使用金属-1,2,4-三嗪衍生物配合物和二烯烃作为反应物通过周环反应形成金属-吡啶衍生物配合物的方法。这些反应物是生物正交的，而且这些方法在制备成像剂方面特别有用。
• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• Deamination of 2-Aminothiazoles and 3-Amino-1,2,4-triazines with Nitric Oxide in the Presence of a Catalytic Amount of Oxygen.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1547

  日期：——

  2-Aminothiazoles, 2-aminobenzazoles, and 3-amino-1, 2, 4-triazines were deaminated using nitric oxide (NO) in the presence of a catalytic amount of oxygen to afford corresponding unsubstituted heterocycles in good yields.

  2-氨基噻唑、2-氨基苯并唑和3-氨基-1,2,4-三嗪在催化量氧的存在下，利用一氧化氮（NO）进行脱氨反应，以良好收率获得了相应的无取代基杂环化合物。
• Benzannulation via the use of 1,2,4-triazines extends aromatic system of cyclometallated Pt(II) complexes to achieve candle light electroluminescence
  作者：Piotr Pander、Graeme Turnbull、Andrey V. Zaytsev、Fernando B. Dias、Valery N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108857

  日期：2021.1

  the synthesis of novel cyclometallated Pt(II) complexes of CˆN type. It is shown that addition of a cyclopenteno unit into the complex structure not only facilitates the fabrication of efficient solution-processed OLED devices (EQEmax = 10.7 %), but also imposes structural changes leading to even more soluble derivatives. Finally, it was shown that by varying the number of fused benzene rings in the

  这项工作描述了1,2,4-三嗪方法在合成新型CˆN型环金属化Pt（II）配合物中的应用。结果表明，向复杂结构中添加环戊烯单元不仅有助于制造高效的溶液加工的OLED器件（最大EQE = 10.7％），而且还会引起结构变化，从而导致甚至更高的可溶性衍生物。最后，已表明通过改变CN稠合苯环的数目配体有可能调从绿青色（Φ发射PL = 0.15-0.43）的黄橙色（Φ PL= 0.25）。1,2,4-三嗪方法学提供了将额外的苯环融合到吡啶环中并提供含有先前未开发的大型芳族体系的配体L5的独特机会。结果表明，这种苯甲环化是实现发射红移并产生可溶液处理的单掺杂OLED器件的有效方法，该器件显示的发射光谱类似于烛光。
• A new approach to pyridines through the reactions of methyl ketones with 1,2,4-triazines
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra11294f

  日期：——

  A new route to prepare pyridine derivatives based on inverse electron demand Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of ketones with 1,2,4-triazines is reported. It is the first time using methyl ketones directly as a dienophile to react with 1,2,4-triazines without enamine intermediates, which is complementary to the classical Boger reaction.

  报道了一种基于逆电子需求的酮与1,2,4-三嗪的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应制备吡啶衍生物的新途径。这是第一次直接将甲基酮作为亲二烯体与1,2,4-三嗪反应，而没有烯胺中间体，这是对经典的Boger反应的补充。