6-fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzothiazole | 401567-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzothiazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-piperazin-1-yl-1,3-benzothiazole；6-Fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole
• CAS: 401567-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃S
• 分子量: 237.301
• InChiKey: SAAAUUMNBLXAFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzothiazole 、 2-氯苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 以68%的产率得到(2-chlorophenyl)-[4-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  第二代非共价NAAA抑制剂在多发性硬化症模型中具有保护作用

  摘要：

  棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）是抑制炎症的内源性脂质介体。它们的作用被细胞内半胱氨酸酰胺酶，N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）终止。尽管NAAA可能为抗炎治疗提供新的靶标，但目前NAAA抑制剂的类脂质结构和反应弹头限制了将这些试剂用作口服药物。描述了一系列通过非共价机制有效和选择性抑制NAAA的新型苯并噻唑-哌嗪衍生物。此类的原型成员（8）在多发性硬化症（MS）的小鼠模型中显示出较高的口服生物利用度，可进入中枢神经系统（CNS）的功能以及强大的活动。该化合物是第二代非共价NAAA抑制剂的例证，可用于治疗MS和其他慢性CNS疾病。

  DOI：

  10.1002/anie.201603746
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯并噻唑 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代氧基-5-甲砜基苯基哌嗪酰胺类似物及 其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了2‑取代氧基‑5‑甲砜基苯基哌嗪酰胺类似物及其制备方法和用途。具体地，本发明涉及一种具有式(I)化合物2‑取代氧基‑5‑甲砜基苯基哌嗪酰胺类似物及其制备方法和应用，其中式(I)化合物中的取代基如说明书所定义。该系列化合物具有抑制甘氨酸转运蛋白‑1(GlyT1)的活性，可以用来治疗中枢神经及精神领域的相关疾病，例如精神分裂症(包括阳性症状、阴性症状以及认知性症状)、老年痴呆症、帕金森氏症以及其他的相关精神类疾病，在预防与治疗中枢神经及精神疾病药物中的具有广泛应用，有望开发成新一代GlyT1抑制剂。

  公开号：

  CN105712952B

文献信息

• Small-compound enhancers for functional O-mannosylation of alpha-dystroglycan, and uses thereof
  申请人：Wu Xiaohua

  公开号：US10221168B1

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention provides compounds that can enhance functional O-mannosylation of proteins including alpha-dystroglycan. Also provided are methods of preparation of the compounds defined by the formula I. Also provided are the methods of using the compounds or the pharmaceutical acceptable salts or prodrugs thereof in treating and preventing subjects suffering from the diseases including muscular dystrophies and cancers.

  本发明提供了一种可以增强蛋白质的O-甘露糖基化功能，包括α-骨骼肌糖蛋白的化合物。还提供了一种按照式I定义的化合物的制备方法。同时提供了使用这些化合物或其药用可接受的盐或前药来治疗和预防患有包括肌肉萎缩症和癌症在内的疾病的方法。
• [EN] PIPERAZINYL METHANONE NAAA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIPÉRAZINYL MÉTHANONE NAAA
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017201103A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating the activity of N-acylethanolamine acid amidase for the treatment of a pathological state, including pain, an inflammatory condition, or a neurodegenerative disorder.

  本文披露了用于调节N-酰乙醇胺酸酰胺酶活性的组合物和方法，用于治疗病理状态，包括疼痛、炎症症状或神经退行性疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF HETEROARYLSULFONAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN HUMAN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLSULFONAMIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPIE HUMAINE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2012069503A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention concerns derivatives of heteroarylsulfonamides, notably as blockers of Kv potassium channels, and more particularly of channels Kv1.5, Kv4.3 or Kv11.1, their application in clinical therapy and their preparation methods. These compounds correspond to the following general formula (I): where R1 represents one or more substituents of the phenyl core X such as: hydrogen, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, linear or branched C1-C4 alkyl, or linear or branched C1-C4 alkoxy, A represents oxygen or sulphur, B represents nitrogen when n=1 or 2 and D represents −C(=O)-, or B represents CH when n=0 and D represents −CH2O− or when n=1 and D represents −O−, R2 represents a hydrogen, a methyl, a fluorine or chlorine atom or a methoxy, HetAr represents a pyridyl or quinolyl group, possibly substituted by a group such as a linear or branched C1-C4 alkyl, a linear or branched C1-C4 alkoxy, a halogen, or a trifluoromethyl, and to their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及杂环磺酰胺衍生物，特别是作为Kv钾通道的阻滞剂，更具体地是Kv1.5、Kv4.3或Kv11.1通道的阻滞剂，它们在临床治疗中的应用以及它们的制备方法。这些化合物对应于以下一般式（I）：其中R1代表苯环X的一个或多个取代基，如：氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、直链或支链C1-C4烷基，或直链或支链C1-C4烷氧基，A代表氧或硫，当n=1或2时，B代表氮，D代表−C(=O)-；当n=0时，B代表CH，D代表−CH2O−；当n=1时，B代表CH，D代表−O−，R2代表氢、甲基、氟或氯原子或甲氧基，HetAr代表可能被直链或支链C1-C4烷基、直链或支链C1-C4烷氧基、卤素或三氟甲基等取代的吡啶基或喹啉基，以及它们的药用可接受盐。
• DERIVATIVES OF HETEROARYLSULFONAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN HUMAN THERAPY
  申请人：Dupont-Passelaigue Elisabeth

  公开号：US20130172326A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention concerns derivatives of heteroarylsulfonamides, notably as blockers of Kv potassium channels, and more particularly of channels Kv1.5, Kv4.3 or Kv11.1, their application in clinical therapy and their preparation methods. These compounds correspond to the following general formula (I): where R1 represents one or more substituents of the phenyl core X such as: hydrogen, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, linear or branched C 1 -C 4 alkyl, or linear or branched C 1 -C 4 alkoxy, A represents oxygen or sulphur, B represents nitrogen when n=1 or 2 and D represents —C(═O)—, or B represents CH when n=0 and D represents —CH 2 O— or when n=1 and D represents —O—, R2 represents a hydrogen, a methyl, a fluorine or chlorine atom or a methoxy, HetAr represents a pyridyl or quinolyl group, possibly substituted by a group such as a linear or branched C 1 -C 4 alkyl, a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy, a halogen, or a trifluoromethyl, and to their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及杂环磺胺类衍生物，特别是作为Kv钾通道的阻滞剂，更具体地是Kv1.5、Kv4.3或Kv11.1通道的阻滞剂，它们在临床治疗中的应用以及它们的制备方法。这些化合物对应于以下一般式（I）：其中R1代表苯环X的一个或多个取代基，如：氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、直链或支链的C1-C4烷基，或直链或支链的C1-C4烷氧基，A代表氧或硫，当n=1或2时，B代表氮，D代表—C(═O)—，或当n=0时，B代表CH，D代表—CH2O—或当n=1时，D代表—O—，R2代表氢、甲基、氟或氯原子或甲氧基，HetAr代表可能被直链或支链的C1-C4烷基、直链或支链的C1-C4烷氧基、卤素或三氟甲基等取代的吡啶基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的盐。
• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。