4-(2-methoxy-benzoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1269606-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-methoxy-benzoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-methoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1269606-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD14635752
• 分子量: 320.389
• InChiKey: BHDJMDGOPSTURF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxy-benzoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 {4-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-piperazin-1-yl}-(2-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Ethanediamone Hepcidine Antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型的肝铁蛋白拮抗剂，其化学式为（I），包括它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。

  公开号：

  US20120214798A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 、 N-Boc-哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-methoxy-benzoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-b]吡啶基哌嗪酰胺作为 GSK-3β 抑制剂，具有减轻炎症和抑制促炎症介质的潜力

  摘要：

  最近的研究表明，糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种促炎酶，通过抑制这种激酶，可以控制炎症。在这方面，合成了一系列 17 种哌嗪连接的恶唑并 [4,5-b] 吡啶基衍生物，并评估了体外 GSK-3β 抑制和体内抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物 7d、7e、7g 和 7c 显示出最好的 GSK-3β 抑制活性，相应的 IC50 值为 0.34、0.39、0.47 和 0.53 µM。在大鼠足爪水肿模型中检测了化合物 7d、7e、7g 和 7c 的体内抗炎活性，化合物 7d 表现出最大的抑制作用，在角叉菜胶给药后 3 和 5 小时，爪体积分别减少 62.79% 和 65.91%分别与吲哚美辛相比（3 小时和 79 小时为 76.74%。角叉菜胶给药后 5 小时为 54%）。此外，与吲哚美辛相比，这些化合物（7d、7e、7g 和 7c）还被发现在体外显着抑制促炎介质，即 TNF-α、IL-1β

  DOI：

  10.1002/ardp.201700022

文献信息

• Looking toward the Rim of the Active Site Cavity of Druggable Human Carbonic Anhydrase Isoforms
  作者：Francesca Mancuso、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Andrea Angeli、Simona M. Monti、Giuseppina De Simone、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00062

  日期：2020.5.14

  biochemical evaluation of a series of substituted 4-(4-aroylpiperazine-1-carbonyl)benzenesulfonamides (5a-s) developed as inhibitors of druggable carbonic anhydrase (CA) isoforms, as tools for the identification of new therapeutics. X-ray crystallography confirmed that this class of benzenesulfonamides binds CAs through the canonical anchoring of the benzenesulfonamide moiety to the metal ion and a

  我们报告了一系列的取代的4-（4-芳酰基哌嗪-1-羰基）苯磺酰胺（5a-s）的合成和生化评估，这些药物被开发为可药用的碳酸酐酶（CA）亚型的抑制剂，作为鉴定新疗法的工具。X射线晶体学证实，这类苯磺酰胺通过苯磺酰胺部分对金属离子的典型锚定和活性中心腔中部/顶部区域的尾部介导识别而与CA结合。化合物5e（R = 2-Cl）对脑表达的hCA VII具有相关的选择性。对于抑制剂5o（R = 3-NO2），发现对肿瘤表达的hCA IX / hCA XII的结合亲和力和选择性优于无处不在的hCA I / hCA II的最佳平衡。
• Discovery of a potent olaparib–chlorambucil hybrid inhibitor of PARP1 for the treatment of cancer
  作者：Hongyu Qin、Jian Zhang、Yilu Zhao、Lihui Zhang、Jinhong Feng、Lei Zhang

  DOI：10.3389/fphar.2022.1054616

  日期：——

  Introduction: Development of Poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors has been extensively studied in cancer treatment. Olaparib, the first approved PARP inhibitor, showed potency in the inhibition of both BRCA (breast cancer associated)-mutated and BRCA-unmutated cancers.Methods: Aiming to the discovery of olaparib analogs for the treatment of cancer, structural modifications were performed based on the

  简介：聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 抑制剂的开发已在癌症治疗中得到广泛研究。奥拉帕尼是第一个获批的 PARP 抑制剂，显示出抑制 BRCA（乳腺癌相关）突变和 BRCA 未突变癌症的效力。方法：为了发现用于治疗癌症的奥拉帕尼类似物，进行了基于奥拉帕尼的脚手架。在第一系列中，羰基还原为CH2个导致 PARP1 抑制活性降低。在保留原始羰基的情况下，通过引入酰肼和芳香族氮芥基团，衍生出具有强效 PARP1 抑制活性的分子。合成的化合物在 PARP1 酶抑制筛选、基于癌细胞的抗增殖测定、细胞周期停滞和细胞凋亡研究中进行了评估。的抗癌效力体外抗增殖试验。与奥拉帕尼和苯丁酸氮芥相比，分子 C2 在抑制多种 BRCA 未突变细胞系方面也表现出显着的效力。进一步分析揭示了 C2 在诱导 G2/M 期细胞周期停滞和促进细胞凋亡方面的作用。讨论：总的来说，奥拉帕尼-苯丁酸氮芥杂化分子 (C2) 可用作进一步药物设计的先导化合物。
• NEUE ETHANDIAMIN-HEPCIDIN-ANTAGONISTEN
  申请人：VIFOR (INTERNATIONAL) AG

  公开号：EP2475643A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• [DE] NEUE ETHANDIAMIN-HEPCIDIN-ANTAGONISTEN<br/>[EN] NOVEL ETHANE DIAMINE HEPCIDIN ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES ÉTHANEDIAMINE DE L'HEPCIDINE
  申请人：VIFOR INT AG

  公开号：WO2011026959A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Hepcidin-Antagonisten der Formel (I), sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie deren Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von Eisenmetabolismus-Störungen, wie insbesondere Eisenmangel-Erkrankungen und Anämien, insbesondere Anämien im Zusammenhang mit chronischen Entzündungserkrankungen (ACD; anemia of chronic disease und AI; anemia of inflammation).
• Novel Ethanediamone Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120214798A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments, in particular for treatment of disorders in iron metabolism, such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemias, in particular anaemias in connection with chronic inflammatory diseases (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及一种新型的肝铁蛋白拮抗剂，其化学式为（I），包括它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。