1,1'-Naphthoin | 39627-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1'-Naphthoin
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethanone；2-hydroxy-1,2-di(naphthalene-1-yl)ethan-1-one；α-Naphthain；2-Hydroxy-1,2-di-[1]naphthyl-aethanon；1.2-Di-α-naphthyl-aethanolon；2-Hydroxy-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethan-1-one；2-hydroxy-1,2-dinaphthalen-1-ylethanone
• CAS: 39627-76-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: ASJWVPKEFVKKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  541.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Naphthoin 在 graphitic carbon nitride 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以49%的产率得到1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光和热辐射下氮化碳催化α-羟基酮碳-碳键的氧化裂解

  摘要：

  作为光催化剂的中孔氮化碳（mpg-C 3 N 4）在有机合成中显示出较高的光催化活性。在本文中，我们报道了mpg-C 3 N 4催化的α-羟基酮的氧化，以可见光合成苯甲酸。该反应代表了一种绿色和简便的合成苯甲酸的途径，而苯甲酸缺乏催化方法。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.08.008
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 3,3'- (dodecane-1,12-diyl)bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium) dibromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1,1'-Naphthoin
  参考文献：
  名称：

  Methylene-bridged bis(benzimidazolium) salt as a highly efficient catalyst for the benzoin reaction in aqueous media

  摘要：

  苯偶姻反应在亚甲基桥连的双(苯并咪唑鎓)盐的催化下有效进行，生成α-羟基酮，反应在温和条件下以水作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1039/b719430g

文献信息

• Methylene-bridged bis(benzimidazolium) salt as a highly efficient catalyst for the benzoin reaction in aqueous media
  作者：Ken-ichi Iwamoto、Hitomi Kimura、Masaaki Oike、Masayuki Sato

  DOI：10.1039/b719430g

  日期：——

  Benzoin reactions are catalyzed effectively by a methylene-bridged bis(benzimidazolium) salt to yield α-hydroxy ketones, and the reactions proceed in water as the aqueous medium under mild conditions.

  苯偶姻反应在亚甲基桥连的双(苯并咪唑鎓)盐的催化下有效进行，生成α-羟基酮，反应在温和条件下以水作为溶剂中进行。
• Efficient Construction of 5 <i>H</i> ‐1,4‐Benzodiazepine Derivatives by a Catalyst‐Free Direct Aerobic Oxidative Annulation Strategy
  作者：Qi Wang、Xiaolan Zhang、Feng Han、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100703

  日期：2021.7.22

  catalyst-free direct aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminobenzylic amines and α-hydroxy ketones efficiently afforded versatile 5H-1,4-benzodiazepine derivatives by employing air as economic and green oxidant under mild conditions. Interestingly, solvent was found to be crucial to the reaction, so that by using acetic acid as the best solvent an efficient and practical method could be achieved, requiring

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。
• 一种5H-1,4-苯并二氮杂卓化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111925334B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种5H‑1,4‑苯并二氮杂卓化合物的合成方法。在酸作用下利用空气为氧化剂，邻氨基苄胺化合物与2‑羟基‑2‑苯基苯乙酮进行串联反应一步制备5H‑1,4‑苯并二氮杂卓杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用溶剂酸为促进剂，无需其他金属催化剂，无需大量的氧化剂，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、溶剂酸为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高。
• Conformations and Rotational Barriers of (Z)-1,2-α-Naphthostilbene Crown Ethers and Their Alkali Metal Complexes
  作者：Andreas Merz、Lutz Gromann、Andreas Karl、T. Burgemeister、F. Kastner

  DOI：10.1002/jlac.199619961021

  日期：1996.10

  described. The barriers to rotation of the naphthyl groups were probed by MM2 and by dynamic 1H-NMR spectroscopy. An achiral syn and a chiral anti conformation were experimentally observed at −90°C for the free ligands and at −40°C for the complexes. The experimental ΔG≠ and the calculated ΔH≠ values are in fair agreement. The barriers are substantially higher in the alkali metal complexes than in the

  描述了从α-萘酚（3）开始的在双键处具有邻位α-萘基的2，3-二氢[15] crown-5和-[18] cro-6衍生物4a，b的合成。MM2和动态1 H-NMR光谱探测了萘基旋转的障碍。在-90°C时对游离配体在-40°C时观察到非手性顺式和手性反构象，在-40°C时观察到复合物。实验的ΔG ≠和计算出的ΔH ≠值基本一致。碱金属配合物中的阻挡层比游离配体中的阻挡层高得多。在外消旋和钾S存在下通过低温1 H-NMR光谱观察到具有（4b）的-（+）-扁桃酸盐非平衡离子对的反构象。
• Supported catalyst for aldehyde coupling reaction , method for performing aldehyde coupling reaction, and method for regenerating supported catalyst for aldehyde coupling reaction
  申请人：SEKISUI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10059700B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  A supported catalyst for aldehyde coupling reaction, comprising a carrier having supported thereon a catalyst comprising at least one azolium compound selected from the group consisting of a thiazolium salt, an imidazolium salt, a benzimidazolium salt and a triazolium salt, the azolium compound having, at a nitrogen atom thereof, a substituent selected from the group consisting of an aliphatic group having 6 or more carbon atoms and an aromatic group having 6 or more carbon atoms.

  一种用于醛偶联反应的支撑催化剂，包括一种载体，其上支撑有一种催化剂，该催化剂包含至少一种唑化合物，该唑化合物选自由噻唑盐、咪唑盐、苯并咪唑盐和三唑盐组成的组，该唑化合物在其氮原子上具有选自由具有 6 个或更多碳原子的脂肪族基团和具有 6 个或更多碳原子的芳香族基团组成的组的取代基。