(1S,8R,8aR)-8-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-indolizidinone | 1257424-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,8R,8aR)-8-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-indolizidinone
• 英文别名: (1S,8R,8aR)-8benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-indolizidinone；(1s,8r,8Ar)-8-benzyloxy-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-indolizidinone；(1S,8R,8aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 1257424-01-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃Si
• 分子量: 375.583
• InChiKey: ULMDARBSNZCEQG-WSTZPKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R,8aR)-8-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-indolizidinone 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,8R,8aR)-8-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  两种高级中间体的简明合成，用于多羟基化吲哚并立定生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用N -Cbz吡咯烷基-2-基吡啶-2-基硫醚13作为手性结构单元，开发了一种简单的五步方法来制备吲哚并二酮10和11，这是用于不对称合成多羟基吲哚并立生物碱的两个高级中间体。该方法的特点是SmI 2介导的硫化物13与官能化醛14的偶联和串联N-脱保护-内酰胺化，这构成了逐步的“ 2 + 4”环化方法，用于构建12a的吲哚嗪酮环系统。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4065-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8R/S,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-5-indolizidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (1S,8R,8aR)-8-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-indolizidinone
  参考文献：
  名称：

  两种高级中间体的简明合成，用于多羟基化吲哚并立定生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用N -Cbz吡咯烷基-2-基吡啶-2-基硫醚13作为手性结构单元，开发了一种简单的五步方法来制备吲哚并二酮10和11，这是用于不对称合成多羟基吲哚并立生物碱的两个高级中间体。该方法的特点是SmI 2介导的硫化物13与官能化醛14的偶联和串联N-脱保护-内酰胺化，这构成了逐步的“ 2 + 4”环化方法，用于构建12a的吲哚嗪酮环系统。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4065-1