2-((phenylselanyl)methyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one | 397251-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-((phenylselanyl)methyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 2-phenylselanylmethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one；2-(phenylselanylmethyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 397251-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂Se
• 分子量: 307.251
• InChiKey: VBSBKMNJGTUVNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  441.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylselanyl)methyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(phenylseleninylmethyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of Alkenyl β-Dicarbonyl Compounds: A Comparative Study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500108046645
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((phenylselanyl)methyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g

文献信息

• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Alcohol Substitution and Dehydrogenation of Selenium Compounds: A Convenient Preparation of Trisubstituted Furans from allyl-substituted 1,3-dicarbonyls
  作者：E Tang、Xian Huang

  DOI：10.3184/030823408x320629

  日期：2008.6

  Trisubstituted furans have been synthesised efficiently by an alcohol substitution and dehydrogenation reaction of selenocyclic enol ethers which were prepared by organoselenium-induced regioselective electrophilic intramolecular cyclisation of allyl-substituted 1,3-dicarbonyls.

  通过有机硒诱导的烯丙基取代 1,3 二羰基的亲电分子内环化反应，硒环烯醇醚发生醇取代和脱氢反应，从而高效合成了三取代呋喃。
• Electrochemical oxidative cyclization of olefinic carbonyls with diselenides
  作者：Zhipeng Guan、Yunkun Wang、Huamin Wang、Yange Huang、Siyuan Wang、Hongding Tang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02665g

  日期：——

  The tandem cyclization of olefinic carbonyls with easily accessible diselenides facilitated by electrochemical oxidation has been successfully developed, which provides an environmentally friendly method for the construction of C–Se and C–O bonds simultaneously. A series of seleno dihydrofurans and seleno oxazolines, bearing fragile heterocycles, subtle C–I bonds and supernumerary vinyl groups, were

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。
• Electrophilic Cyclization of Alkenyl β-Dicarbonyl Compounds: A Comparative Study
  作者：Helena M.C. Ferraz、Marta R.S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1080/10426500108046645

  日期：2001.5