1-hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide | 26675-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-hydroxy-[2]naphthoic acid o-anisidide；1-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-o-anisidid；2-(2-Methoxy-phenylcarbamoyl)-naphth-1-ol
• CAS: 26675-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FOXHGFAYNSVJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 4-bromo-1-hydroxy-[2]naphthoic acid o-anisidide
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Rao; Hirwe, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1936, vol. 5/2, p. 137,138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 生成 1-hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kirsanow et al., Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1956, vol. 22, p. 498,500,502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemistry of ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides: Relation to structure and biological activity
  作者：Július Gajdár、Konstantina Tsami、Hana Michnová、Tomáš Goněc、Marie Brázdová、Zuzana Soldánová、Miroslav Fojta、Josef Jampílek、Jiří Barek、Jan Fischer

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135485

  日期：2020.2

  phosphate buffer pH 7.2 – dimethyl sulfoxide (DMSO) mixed medium (9:1; v/v). All compounds exhibited similar voltammetric behavior with one irreversible anodic signal in the range 100-300 mV corresponding to the oxidation of hydroxyl group on the naphthalene moiety. A shift of the oxidation potential was caused solely by electron donating or withdrawing effects of substituents and their position on the

  在磷酸盐缓冲液pH 7.2-二甲基亚砜（DMSO）混合介质（9：1; v / v）中，在玻璃碳电极上通过循环伏安法研究了22种新型抗分枝杆菌药物1-羟基萘-2-甲酰苯胺。所有化合物均表现出相似的伏安行为，其中一个不可逆的阳极信号在100-300 mV的范围内，对应于萘部分上的羟基氧化。氧化电位的移动仅由取代基的电子给予或吸收作用及其在苯部分上的位置引起。简要概述了研究介质中的氧化机理。氧化电势的值与计算得出的Hammettσ取代基常数具有很好的线性相关性。对于所有活性化合物，氧化电位与MIC或IC之间的关系详细研究了从体外筛选获得的50个值。先前针对三种分枝杆菌病原体进行了合成化合物的初步体外筛选。此外，在以前的出版物中测试了它们与菠菜叶绿体中光合作用电子转运（PET）抑制相关的活性。首次进行了针对结核分枝杆菌的体外筛选，其中最有效的是1-羟基-N-（3-三氟甲基苯基）萘-2-甲酰胺（MIC
• Antimycobacterial and herbicidal activity of ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Iveta Zadrazilova、Matus Pesko、Stanislava Keltosova、Jan Tengler、Pavel Bobal、Peter Kollar、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.030

  日期：2013.11

  In this study, a series of 22 ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against Mycobacterium marinum, Mycobacterium kansasii and Mycobacterium smegmatis. The compounds were also tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia

  在这项研究中，制备和表征了一系列22个环取代的1-羟基萘-2-羧苯胺。初步体外筛选了合成化合物对海水分支杆菌，堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。还测试了化合物与菠菜（菠菜）叶绿体中光合作用电子转运（PET）的抑制有关的活性。大多数测试化合物对三种菌株显示出与标准异烟肼相当或更高的抗分枝杆菌活性。N-（3-氟苯基）-1-羟基萘-2-羧酰胺显示出最高的抗海洋分枝杆菌生物学活性（MIC = 28.4μmol/ L），Ñ - （4-氟苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的生物学活性（MIC = 14.2微摩尔/ L）对堪萨斯分枝杆菌，和ñ - （4-溴苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺对耻垢分枝杆菌表达最高的活性（MIC = 46.7μmol/ L）。该化合物和1-羟基-N-（3-甲基苯基）萘-2-甲酰胺是针对所有三个测试菌株的最具活性的化合物。PET抑制活性最高活性化合物1-羟基-N的IC 50值表
• Investigation of Hydro-Lipophilic Properties of N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides †
  作者：Iva Kapustikova、Andrzej Bak、Tomas Gonec、Jiri Kos、Violetta Kozik、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules23071635

  日期：——

  series were investigated in this study. All 57 anilides were analyzed using the reversed-phase high-performance liquid chromatography method for the measurement of lipophilicity. The procedure was performed under isocratic conditions with methanol as an organic modifier in the mobile phase using an end-capped non-polar C18 stationary reversed-phase column. In the present study, a range of software lipophilicity

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，
• N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides and Their Antimycobacterial Activity
  作者：Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Tereza Kauerova、Jiri Kos、Jana Dohanosova、Michal Oravec、Peter Kollar、Aidan Coffey、Tibor Liptaj、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules21081068

  日期：——

  compounds showed antimycobacterial activity comparable with or higher than that of rifampicin. For example, 2-hydroxy-N-(4-propoxyphenyl)-naphthalene-1-carboxamide showed the highest activity (MIC = 12 µM) against M. tuberculosis with insignificant cytotoxicity. N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- and N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide demonstrated high activity against all tested

  制备并表征了一系列十九个 N-(烷氧基苯基)-2-羟基萘-1-甲酰胺及其十九个位置异构体 N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺。针对结核分枝杆菌 H37Ra、堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌对所有合成化合物进行初步体外筛选。使用人单核细胞白血病THP-1细胞对化合物的细胞毒性进行筛选。一些测试化合物显示出与利福平相当或高于利福平的抗分枝杆菌活性。例如，2-羟基-N-(4-丙氧基苯基)-naphthalene-1-carboxamide 对结核分枝杆菌的活性最高 (MIC = 12 µM)，细胞毒性不明显。N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- 和 N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide 对所有测试的分枝杆菌菌株表现出很高的活性，并且不显着细胞毒性。N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺对
• Antimycobacterial N-alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides affecting photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Katarina Kralova、Matus Pesko、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.050

  日期：2017.5

  N-(Alkoxyphenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamides (series A) and N-(alkoxyphenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides (series B) affecting photosystem (PS) II inhibited photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. Their inhibitory activity depended on the compound lipophilicity as well as on the position of the alkoxy substituent. The most potent PET inhibitors were 2-hydrox

  N-（烷氧基苯基）-2-羟基萘-1-甲酰胺（A系列）和N-（烷氧基苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺（B系列）影响光系统（PS）II抑制菠菜中的光合电子传递（PET）叶绿体。它们的抑制活性取决于化合物的亲脂性以及烷氧基取代基的位置。最有效的PET抑制剂是A系列中的2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺和N- [3-（丁-2-基氧基）苯基] -2-羟基萘-1-甲酰胺（IC50 = 28.9和42.5µM系列中的1-羟基-N-（3-丙氧基苯基）萘-2-甲酰胺和1-羟基-N-（3-乙氧基苯基）-萘-2-甲酰胺（分别为IC50 = 2.0和3.1µM） B. B系列的C'（3）或C'（4）烷氧基取代的化合物的抑制活性明显高于C' （2）系列A中的PET。将两个系列的PET抑制活性与最近报道的异构N-烷氧基苯基-3-羟基萘-2-羧酰胺（C系列）的PET抑制作用进行了比较。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS