diisopropyl naphthalen-2-ylphosphonate | 1198184-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl naphthalen-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Di(propan-2-yloxy)phosphorylnaphthalene；2-di(propan-2-yloxy)phosphorylnaphthalene
• CAS: 1198184-21-2
• 化学式: C₁₆H₂₁O₃P
• 分子量: 292.315
• InChiKey: BOMOHEQHHRDLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl naphthalen-2-ylphosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以99 %的产率得到diisopropyl (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化膦支架区域选择性芳香氢化的无配体超小型可回收铱(0)纳米粒子：轻松获得新的膦配体

  摘要：

  描述了通过无配体铱(0)纳米颗粒催化对PV取代萘的首次高度区域选择性氢化。这种新颖的途径允许形成新的和成熟的 H 8 -BINAP 配体类型。

  DOI：

  10.1002/anie.202307139
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diisopropyl naphthalen-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-O/P-H 交叉偶联形成 C-P 键的反应

  摘要：

  公开了第一个 Ni 催化的 CO/PH 交叉偶联产生有机磷化合物。该方法在 CO 和 PH 化合物方面具有广泛的通用性：对于 CO 化合物，适用于容易获得的芳基、烯基、苄基和烯丙基的醇衍生物，对于 PH 化合物，均 >P(V)(O)H化合物（仲氧化膦、H-次膦酸盐和H-膦酸盐）和氢膦（>P(III)H）可用作底物。因此，通过这种新策略，可以轻松获得各种有价值的 C(sp(2))-P 和 C(sp(3))-P 化合物。

  DOI：

  10.1021/ja512498u

文献信息

• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Arylsulfinates with H-Phosphonate Diesters
  作者：Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300983

  日期：2014.3.24

  A novel and convenient palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of H‐phosphonate diesters with sodium arylsulfinates was developed via desulfitation in the presence of silver carbonate and tetra‐butylammonium chloride. This method is highly efficient and provides a rapid access to a broad spectrum of arylphosphonate diesters in good to excellent yields.

  通过在碳酸银和氯化四丁基铵的存在下进行脱硫，开发了一种新颖且便捷的钯催化的H膦酸酯二酯与芳基亚磺酸钠的交叉偶联反应。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率快速获得广谱的芳基膦酸酯二酯。
• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Palladacycle-catalyzed phosphonation of aryl halides in neat water
  作者：Kai Xu、Fan Yang、Guodong Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3gc00030c

  日期：——

  of diisopropyl H-phosphonate in water was developed. The remarkable features of this C–P bond-forming reaction include wide substrate scope including the inactive electron-rich and electron-neutral aryl chlorides, the weak inorganic base KF instead of strong bases such as KOtBu or NaOtBu for the activation of C–Cl bond, and the addition of isopropanol to avoid the decomposition of diisopropyl H-phosphonate

  一种有效且普遍适用的协议，适用于palladacycle催化的芳基化 H-膦酸二异丙酯 在 水发展了。这种C–P键形成反应的显着特征包括宽范围的底物范围，包括不活泼的富电子和电子中性的芳基氯化物，弱的无机碱KF而不是诸如KO t Bu或NaO t Bu的强碱。C–Cl键，以及异丙醇 避免分解 H-膦酸二异丙酯。
• Aryltrimethylammonium Tetrafluoroborates in Nickel-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions
  作者：Chun Jing Li

  DOI：10.1134/s1070428021060117

  日期：2021.6