[(1S,3S,5R)-1-(6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 852364-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: [(1S,3S,5R)-1-(6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 852364-22-8
• 化学式: C₁₂H₂₃O₄P
• 分子量: 262.286
• InChiKey: IBLNWWLKYDAREK-CNDDSTCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,5R)-1-(6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 [(1S,3R,4R)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-cyclopentylmethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(1S,3S,5R)-1-(6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745