allyl 2-benzo[b]furancarboxylate | 92368-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: allyl 2-benzo[b]furancarboxylate
• 英文别名: allyl benzofuran-2-carboxylate；Cumarilsaeure-allylester；Prop-2-enyl 1-benzofuran-2-carboxylate；prop-2-enyl 1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 92368-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: PFPGBUHYOVNELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-benzo[b]furancarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-烯丙基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸丙烯酯 、 邻甲基苄醇 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到allyl 2-benzo[b]furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂相转移催化条件下微波辅助制备苯并[b]呋喃

  摘要：

  在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，水杨醛及其衍生物与氯乙酸的各种酯的缩合导致在微波辐射下通过无溶剂相转移催化（PTC）反应合成苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00818-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Esterification via C–C Bond Cleavage of a Secondary Homoallyl Alcohol
  作者：Yong Wang、Qiang Kang

  DOI：10.1021/ol501887a

  日期：2014.8.15

  Palladium-catalyzed allylic esterifications of secondary homoallyl alcohols with acids via sequential retro-allylation and esterification are demonstrated, affording the corresponding allyl ester in up to 99% yield. The electron effect of the substituent of the secondary alcohol was found to be crucial to the selective C-C bond cleavage.
• Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Allylation of Ortho Nitrobenzoic Esters
  作者：Asik Hossian、Shantanu Singha、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5017349

  日期：2014.8.1

  developed for the decarboxylative allylation of ortho-nitrobenzoic esters in an intramolecular fashion. In contrast to the typical sp2–sp3 cross-coupling approach which requires air and moisture sensitive preformed organometallic reagents, we provide an alternative route to the synthesis of ortho-allyl nitroarenes from the corresponding ortho-nitrobenzoic acid derivatives. The reaction proceeds through

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。
• Microwave-Assisted Preparation of Benzo[b]furans under Solventless Phase-Transfer Catalytic Conditions
  作者：Dariusz Bogdal、Marek Warzala

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00818-8

  日期：2000.10

  salicylaldehyde and its derivatives with various esters of chloroacetic acids in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) leads to the synthesis of benzo[b]furans by a solventless phase-transfer catalytic (PTC) reaction under microwave irradiation.

  在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，水杨醛及其衍生物与氯乙酸的各种酯的缩合导致在微波辐射下通过无溶剂相转移催化（PTC）反应合成苯并[b]呋喃。