(1S)-1-(2-N,N-dimethylaminophenyl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S)-1-(2-N,N-dimethylaminophenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: (1S)-1-[2-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: PBJSQSDKMWCMDP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-苯基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-(2-N,N-dimethylaminophenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  New Aniline-Containing Amino Alcohols from trans-(R,R)-2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane as Useful Intermediates for the Synthesis of Chiral Ligands, Bases, and Benzoxazine Nucleus

  摘要：

  New enantiopure aniline-containing amino alcohols are directly derived from trans-(R,R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane, by alternative regioselective double reductions. Subsequent selective alkylation procedures and derivatizations provide a rapid and high-yielding access to different chiral ligands, bases, and benzoxazines, without loss of optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0617969