2-((4-(N,N-dimethylamino)aniline)formimidoyl)phenol | 959-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-(N,N-dimethylamino)aniline)formimidoyl)phenol
• 英文别名: 2-(((4-(dimethylamino)phenyl)imino)methyl)phenol；2-((4-(dimethylamino)phenylimino)methyl)phenol；2-[(4-Dimethylamino-phenylimino)-methyl]-phenol；Salicylaldehyd-(4-dimethylamino-phenylimin)；N.N-Dimethyl-N'-salicylal-p-phenylendiamin；N-<2-Hydroxy-benzyliden>-4-dimethylamino-anilin；2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 959-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: RUBPVOQOOZQXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(N,N-dimethylamino)aniline)formimidoyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-((4-(dimethylamino)phenylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  了解不规则数元环跃迁状态在激发态下分子内质子转移的困难

  摘要：

  这项研究提出了具有相似分子结构的各种有机染料，它们可以分别通过五，六和七元环跃迁态在激发态下进行分子内质子转移。另外，没有质子转移链段的染料也被合成用作参考。X射线单晶衍射，NMR光谱以及UV /可见光谱表明目标染料中存在具有不同强度的内部氢键。稳定和瞬态荧光测量表明，通过六个数元环跃迁态发生了激发态分子内质子转移。相反，它不能通过所研究染料的五元和七元环跃迁状态进行处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.026
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(4-Dimethylamino-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-((4-(N,N-dimethylamino)aniline)formimidoyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 2, p. 166 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The substituent effects on the 13c chemical shifts of the azomethine carbon atom of n-(phenyl substituted) salycilaldimines
  作者：Sasa Drmanic、Aleksandar Marinkovic、Jasmina Nikolic、Bratislav Jovanovic

  DOI：10.2298/jsc120319033d

  日期：——

  Hammett correlations between 13C-NMR chemical shifts of the azomethine carbon atom and the corresponding substituent constants for thirtheen Schiff bases were established. Successful correlation of the chemical shifts with electrophilic substituent constants o+ indicate significant resonance interaction of the substituents on the aniline ring with the azomethine carbon atom in the examined series of imines

  建立了偶氮甲碱碳原子的13 C-NMR化学位移与相应的席夫碱Schiff碱的取代基常数之间的Hammett相关性。化学位移与亲电子取代基常数o +的成功相关性表明，在所研究的亚胺系列中，苯胺环上的取代基与偶氮甲碱碳原子之间存在显着的共振相互作用。将研究化合物中的电子需求与N-亚苄基苯胺和N-（苯基取代的）吡啶亚胺的电子需求进行了比较。讨论了取代基效应的传递方式，并将其分为共振效应和感应效应。感应效应胜过共振效应。
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Crystal structures and DFT analysis of Palladium(II) complexes with Schiff bases derived from N,N-dialkyl-p-phenylenediamines
  作者：Luís Eduardo Sarto、Wladimir Pereira Duarte Badaró、Elba Pereira de Gois、Marília Imaculada Frazão Barbosa、Claudia Torres、Rommel Bezerra Viana、João Honorato、Eduardo Ernesto Castellano、Eduardo Tonon de Almeida

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127549

  日期：2020.3

  infrared (IR) and UV–Vis spectroscopy, 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR), thermogravimetry (TG) and differential thermal analysis (DTA), and the results agree with the proposed structures. The crystal structures data showed the formation of N,O-chelate with the pairs of phenolate O and imine N occupying the trans positions. Hirshfeld surface analysis was employed to elucidate the intermolecular

  摘要 在此，获得了新的钯(II) 与水杨醛和N,N-二烷基-对苯二胺衍生的席夫碱络合物。配体2-((4-(N,N-二甲氨基)苯胺)甲亚氨基)苯酚(N,N-甲基-sOH-L1)和2-((4-(N,N-二乙氨基)苯胺)甲亚氨基)苯酚(N,N-etph-sOH - L2) 和复合物 [Pd(N,N-metph-sO)2] (C1) 和 [Pd(N,N-etph-sO)2] (C2) 的特征在于元素分析、红外 (IR) 和紫外-可见光谱、1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、热重分析 (TG) 和差热分析 (DTA)，结果与所提出的结构一致。晶体结构数据显示形成了 N,O-螯合物，其中苯酚 O 和亚胺 N 对占据了反式位置。Hirshfeld 表面分析用于阐明驱动 C1 和 C2 不同超分子组装的分子间接触。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算以更好地了解电子特性。额外的 DFT 计算也致力于阐明这些钯配合物在这些方形平面
• Crystal Structure and Corrosion Inhibition Properties of Ferrocenyl- and Phenylendiamine-Iminomethylphenoxy Cobalt Complexes
  作者：Nadra Belhadj、Ali Ourari、Saida Keraghel、Bernd Schöllhorn、Dominique Matt

  DOI：10.1007/s10870-017-0678-y

  日期：2017.4

  displaying a slightly distorted tetrahedral coordination sphere involving two iminoethyl-phenoxy ligands. The inhibition efficiency of the Co complexes concerning the corrosion of mild steel in acidic solution has been investigated by electrochemical impedance spectroscopy.Graphical AbstractThe crystal structures of two bis(iminomethylphenoxy) cobalt complexes containing respectively a ferrocenyl and a phenylendiamine

  摘要双[2-(二茂铁基-亚氨基甲基)苯氧基]钴(II) (CoII(L)2) [单斜晶系, a = 12.5466(3) Å, b = 10.6782(3) Å, c = 21.2695(6) ) Å, α = γ = 90°, β = 92.944(2)°, V = 2845.82(13) Å3, Z = 4, 空间群 P21/c] 和双(2-[(4-二甲氨基-苯基亚氨基)-甲基]-苯氧基) 钴 (II) (CoII(M)2) [三斜晶系，a = 10.2916(4) Å，b = 16.4867(10) Å，c = 17.6782(11) Å，α = 114.754(2)° , β = 96.614(4)°, γ = 97.736(4), Z = 4, 空间群 P-1] 以广泛的氢键为主，如 O–H…N、N–H…O 和 N –H···N次交互。在这两种结构中，中央 CoII 都显示出一个
• Garnovskii, A. D.; Abramenko, V. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1630 - 1636
  作者：Garnovskii, A. D.、Abramenko, V. L.

  DOI：——

  日期：——