(SS,2S)-2-methylsulfinyl-2-methylsulfanylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (SS,2S)-2-methylsulfinyl-2-methylsulfanylcyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: IVYIDAYPZVWIJC-KBPLZSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 α-methylsulfinylcyclohexanone 在 C₂₇H₃₁N₂O₂⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以56%的产率得到(SS,2S)-2-methylsulfinyl-2-methylsulfanylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一些2-甲基亚磺酰基环烷酮的不对称相转移催化磺酰化反应。（S S，2 S）-2-甲基亚磺酰基-2-甲基亚硫酰基环己酮的醛醇缩合反应的立体化学过程建模

  摘要：

  使用手性催化剂QUIBEC代替TEBA，在相转移催化下，某些2-甲基亚磺酰基环戊酮的磺酰化反应会增加非对映异构体过量。如此制备的光学纯的（S S，2 S）-2-甲基亚磺酰基-2-甲基硫烷基环己酮与乙酸乙酯烯醇锂反应，水解后得到60％的（R）-2-[（乙氧基羰基）甲基] -2-羟基环己酮ee。密度泛函理论计算（在B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）水平）可以成功地解释此结果的起源，因为亲核试剂对分子中最稳定构象异构体的羰基具有动力学上的轴向攻击。环烷酮，其中CH 3 SO和CH 3S组分别位于赤道和轴向位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.010