(4RS,5SR)-4-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4RS,5SR)-4-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (RS,SR)-4-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one；(4S,5R)-4-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GAUORQCLQBRUEA-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-庚烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4RS,5SR)-4-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不稳定性的不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解

  摘要：

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.066

文献信息

• One-Pot Conversions of Olefins to Cyclic Carbonates and Secondary Allylic and Homoallylic Amines to Cyclic Carbamates
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Wataru Kurosawa、James A. Lee、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David M. Williamson

  DOI：10.1021/jo101614f

  日期：2010.11.19

  Sequential treatment of a 1,2-disubstituted olefin with m-CPBA, Br3CCO2H, and DBU results in the one-pot, stereospecific conversion of the olefin to the corresponding disubstituted cyclic carbonate (1,3-dioxolan-2-one). The reaction proceeds via an initial epoxidation followed by SN2-type epoxide ring opening by Br3CCO2H and subsequent base-promoted carbonate formation upon elimination of bromoform

  用m -CPBA，Br 3 CCO 2 H和DBU顺序处理1,2-二取代的烯烃会导致烯烃一锅式立体定向转化为相应的二取代的环状碳酸酯（1,3-dioxolan-2-一）。反应通过最初的环氧化反应，接着通过Br 3 CCO 2 H打开S N 2型环氧化物开环，并随后在消除溴仿后形成碱促进的碳酸盐。当仲烯丙基或均烯丙基胺和Br 3 CCO 2 H的溶液依次用m处理-CPBA然后DBU，反应的产物是环状氨基甲酸酯（1,3-恶唑烷丁二酮或1,3-恶二嗪-2-酮）。
• Enantioselective microbial hydrolysis of dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution
  作者：Masaki Nogawa、Satomi Sugawara、Rie Iizuka、Megumi Shimojo、Hiromichi Ohta、Minoru Hatanaka、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.066

  日期：2006.12

  Enantioselective microbial hydrolysis of C1 and C2 dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution (methyl and another groups) has been developed. Pseudomonas diminuta (FU0090), a bacterium, efficiently catalyzes the hydrolysis of five-membered cyclic carbonates. While the trans-substrates are hydrolyzed with low enantioselectivities and/or reactivities, the microbe hydrolyzes the cis-substrates

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。