6-fluoro-1,2-dihydronaphthalene | 939760-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-fluoro-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 939760-80-2
• 化学式: C₁₀H₉F
• mdl: MFCD08544529
• 分子量: 148.18
• InChiKey: WDWSBTOBDAWTMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1,2-dihydronaphthalene 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 三乙基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dichloro-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的有机催化，对映选择性二氯化

  摘要：

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201901777
• 作为产物：
  描述：

  7-fluorotetral-1-ol 生成 6-fluoro-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的催化不对称分子间溴代酯化反应

  摘要：

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol501542r

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• Pd-Catalyzed Stereoselective 1,2-Aryboration of Alkenylarenes
  作者：Penglin Zhang、Mimi Xing、Qitao Guan、Jinguo Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03114

  日期：2019.10.4

  palladium-catalyzed highly regio- and diastereoselective arylboration of alkenylarenes has been developed. This chemistry afforded the benzylic boronic esters with a broad substrate scope, which are valuable synthetic intermediates for organic synthesis. The chiral anion phase-transfer strategy was designed for this transformation to realize the regio-, diastereo-, and enantioselective control of this reaction

  已经开发了钯催化的烯基芳烃的高度区域和非对映选择性芳基硼化。该化学方法提供了具有广泛底物范围的苄基硼酸酯，其是有机合成的有价值的合成中间体。为该转化设计了手性阴离子相转移策略，以同时实现对该反应的区域，非对映和对映选择性控制。
• Organocatalytic, Enantioselective Dichlorination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Volker Wedek、Ruben Van Lommel、Constantin G. Daniliuc、Frank De Proft、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/anie.201901777

  日期：2019.7

  phthalazine‐bridged organocatalysts enabled the highly enantioselective dichlorination of unfunctionalized alkenes. In combination with the electrophilic chlorinating agent 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) and triethylsilyl chloride (TES‐Cl) as the source of nucleophilic chloride, 1‐aryl‐2‐alkyl alkenes were dichlorinated with enantioselectivities of up to 94:6 er. Initial mechanistic investigations

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Bromoesterification of Unfunctionalized Olefins
  作者：Lijun Li、Cunxiang Su、Xiaoqin Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol501542r

  日期：2014.7.18

  An asymmetric intermolecular bromoesterification of unfunctionalized olefins catalyzed by (DHQD)2PHAL is described. Optically active bromoesters can be obtained with up to 92% ee.

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。