1-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]naphthalene | 1380401-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]naphthalene
• 英文别名: 1-((4-fluorophenyl)-ethynyl)naphthalene；1-((4-fluorophenyl)ethynyl)naphthalene
• CAS: 1380401-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₁F
• 分子量: 246.284
• InChiKey: CXYPVSIVVBJHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]naphthalene 在 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu-catalyzed oxidation of alkynes into 1,2-diketones using DMSO as the oxidant

  摘要：

  A facile and practical method for the palladium/copper-catalyzed transformation of internal alkynes into 1,2-diketones has been described, affording the desired products in moderate to excellent yields. The mechanistic studies were also preliminarily pursued using diphenyl sulfoxide as the oxidant, and the diphenyl sulfide was isolated as the reduced product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.069
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸酐 、 4-氟苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 %的产率得到1-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基酸酐的脱羰基炔基化

  摘要：

  报道了一种强大的钯催化的芳基酸酐脱羰基炔基化反应。Pd(OAc) 2的催化体系/XantPhos 和 DMAP 作为亲核添加剂已被确定为脱羰基 Sonogashira 炔基化的有效促进剂。最近，活化酯、酰胺和羧酸被用作过渡金属催化的脱羰基炔基化反应中的亲电子试剂。本方法将这种反应性扩展到易于获得的芳基酸酐，作为脱羰基炔基化的亲电子试剂。值得注意的是，在脱羰基炔基化反应中，芳基酸酐的反应活性高于酯、酰胺和羧酸。广泛的底物范围和优异的官能团耐受性表明，芳基酸酐可以作为一类通用且实用的亲电试剂来实现内部炔烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03039

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes
  作者：Jingjing He、Kang Yang、Jianhong Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03815

  日期：2019.12.6

  A highly efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling of various aryl fluorides with terminal alkynes in the presence of LiHMDS was developed. Both unreactive electron-rich fluoroarenes and electron-poor fluoroarenes proceeded smoothly and afforded the corresponding internal alkynes in moderate to excellent yields.

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。
• Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes
  作者：Himadri S. Karmakar、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Sarasija Das、Abhijeet R. Agrawal、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00689

  日期：2021.9.17

  understand the site selectivity in the selenophene formation reaction. The HOMO coefficient on the carbon adjacent to carbon having arylalkyne substituent of the polycyclic arene correlates with the selenocyclization tendency of the substrate. The wavelength of absorption and emission and quantum yield of emission increase with increasing the number of fused benzene rings in the polycyclic unit (from naphthalene

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。
• Cross‐Coupling Between Aryl Halides and Aryl Alkynes Catalyzed by an Odd Alternant Hydrocarbon
  作者：Swagata Sil、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Pallabi Mandal、Rositha Kuniyil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202400895

  日期：2024.6.6

  hydrocarbon based on phenalenyl unit acts as a catalyst for cross-coupling between aryl halides and aryl alkynes synthesizing a rich library of internal alkynes without any external stimuli. This protocol was extended to accomplish the Sonogashira-type coupling under transition-metal-free and solvent-free conditions.

  基于苯酚基单元的超还原奇数交替烃充当芳基卤化物和芳基炔之间交叉偶联的催化剂，合成丰富的内部炔烃库，无需任何外部刺激。该方案被扩展以在无过渡金属和无溶剂条件下完成 Sonogashira 型偶联。