9-(二丁基氨基)苯并[a]吩恶嗪-5-酮 | 62770-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 9-(二丁基氨基)苯并[a]吩恶嗪-5-酮
• 英文名称: 9-(dibutylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 9-(dibutylamino)benzo[a]phenoxazin-5-one；9-(Dibutylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 62770-28-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: QFYIXVWACJAFEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(二丁基氨基)苯并[a]吩恶嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲恶嗪衍生物用于检测多孔表面潜在指纹的研究

  摘要：

  在本报告中，评估了两类苯甲酚恶嗪染料，尼罗红和尼罗蓝衍生物，用于检测多孔表面上的潜在指纹。形成指纹的效率受染料分子的物理特性的影响，这些物理特性包括以分布系数值（logD）为特征的疏水性，以及其他因素，例如染料的化学结构和氢键。尼罗河红和尼罗河蓝的基本形式均显示出优异的检测指纹能力，这是因为它们在515处具有很大的疏水性以及法医光源的犯罪现场搜索（CSS）设置。与相应的母体染料相比，尼罗红和尼罗蓝（基本形式）的疏水性更高的衍生物改善了指纹检测的质量和灵敏度。他们形成了强烈的发光和可见指纹，并且在印模和背景表面之间获得了更好的对比度，表明这些化合物在法医研究中的潜在用途。因此，疏水性衍生物被认为是双指纹试剂，因为显影的印迹可以用肉眼和在照明过程中看到。但是，尼罗红和尼罗蓝的较低疏水性衍生物以及具有不同取代基的衍生物会形成弱或不发光的指纹，对比度差。讨论了对哪些染料特性在指纹检测中最重要的完整

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112416

文献信息

• Near-infrared solid-state fluorescent naphthooxazine dyes attached with bulky dibutylamino and perfluoroalkenyloxy groups at 6- and 9-positions
  作者：So-Yeon Park、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki、Motoo Shiro、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.081

  日期：2009.3

  No solid-state fluorescence is observed for 9-(diethylamino)benzo[a]phenoxazin-5-one (Nile Red). However, 9-dibutylamino-6perfluoro[4-methyl-3(1-methylethyl)-2-penten]-2-oxy}benzo[a]phenoxazin-5-one showed fluorescence maximum at 717 nm in solid state with fluorescence quantum yield 0.024. X-ray crystallographic analysis suggests that prevention of network pi pi interactions by the bulky fluorine-containing and dibutylamino groups is essential to show solid-state fluorescence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.