2-bromophenyl nonaflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-bromophenyl nonaflate
• 英文别名: 2-bromophenyl nonafluorobutane-1-sulfonate；(2-Bromophenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₀H₄BrF₉O₃S
• 分子量: 455.096
• InChiKey: XRHGRXWJKXKFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-bromophenyl nonaflate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(2-溴苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的胺化。

  摘要：

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo034962a
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2-溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-bromophenyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的胺化。

  摘要：

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo034962a

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Triflate and Nonaflate Salts
  作者：Oriol Planas、Vytautas Peciukenas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.0c05343

  日期：2020.7.1

  Herein we present a Bi-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with perfluoroalkyl sulfonate salts based on a Bi(III)/Bi(V) redox cycle. An electron-deficient sulfone ligand proved to be key for the successful implementation of this protocol, which allows the unusual construction of C(sp2)–O bonds using commercially available NaOTf and KONf as coupling partners. Preliminary mechanistic studies

  在此，我们提出了基于 Bi(III)/Bi(V) 氧化还原循环的芳基硼酸与全氟烷基磺酸盐的 Bi 催化交叉偶联。缺电子的砜配体被证明是成功实施该协议的关键，它允许使用市售的 NaOTf 和 KONf 作为偶联伙伴构建 C(sp2)-O 键。初步的机理研究和理论研究揭示了高度亲电子的 Bi(V) 物种的中间体，它可以快速消除三氟甲磺酸苯酯。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates
  作者：Kevin W. Anderson、Maria Mendez-Perez、Julian Priego、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo034962a

  日期：2003.12.1

  detailed study of the palladium-catalyzed amination of aryl nonaflates is reported. Use of ligands 2-4 and 6 allows for the catalytic amination of electron-rich and -neutral aryl nonaflates with both primary and secondary amines. With use of Xantphos 5, the catalytic amination of a variety of functionalized aryl nonaflates resulted in excellent yields of anilines; even 2-carboxymethyl aryl nonaflate is effectively

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。
• Palladium-Catalyzed Aryl Amination–Heck Cyclization Cascade: A One-Flask Approach to 3-Substituted Indoles
  作者：Thomas Jensen、Henrik Pedersen、Benny Bang-Andersen、Robert Madsen、Morten Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200703763

  日期：2008.1.18