1,8-bis(phenylselanyl)naphthalene | 1111098-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(phenylselanyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(phenylselenyl)naphthalene；Nap(SePh)2；1,8-Bis(phenylselenyl)naphthalene
• CAS: 1111098-36-2
• 化学式: C₂₂H₁₆Se₂
• 分子量: 438.289
• InChiKey: ACGSDJDKMKTWBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(phenylselanyl)naphthalene 在 臭氧 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到1,8-bis(phenylseleninyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  非共价Se⋯Se O相互作用如何稳定硒在萘1,8-位上的硒氧化物：结构和理论研究†

  摘要：

  双硒化物（LL），例如8- [MeSe（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（1  （LL）），8- [EtSe（X）]-1- [EtSe （Z）] C 10 H 6（2  （LL）），8- [ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（3  （LL））和8 -[ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [ p -YC 6 H 4 Se（Z）] C 10 H 6（4  （LL））在0°C下用臭氧氧化，其中（X ，Z）=（孤独对，孤独对）。双硒氧化物 在氧化1  （LL），3  （LL）和4  （LL）时分别获得1  （OO），3  （OO）和4（OO），其中（X，Z）=（氧，氧），分别通过相应的硒化硒氧化物1  （LO），3  （LO）和4  （LO）。在2  （LL）中观察到了简便的Se–C键断裂。 通过X射线分析确定1  （LO

  DOI：

  10.1039/b809763a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 二苯基二硒醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,8-bis(phenylselanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-硫族萘衍生物的合成与结构研究

  摘要：

  四种新型1,8-二取代的萘衍生物4 - 7包含占据硫属原子周围的位置已经制备并通过使用X射线晶体学，多核NMR光谱法，IR光谱和MS完全表征。研究了由于非共价取代基相互作用而引起的分子畸变，它是相互作用的硫属元素原子的大部分以及与其相连的烷基的大小和性质的函数。用于X射线数据4 - 7进行比较的一系列已知1,8-双（phenylchalcogeno）萘1 - 3，它们本身是通过新颖的合成路线制备的。观察到含有在体积较大的原子的分子在E⋅⋅⋅E'距离A普遍增加围位置。与苯基-1和乙基-4类似物的S⋅⋅⋅S距离减小，是由于存在两个赤道S（萘基）环构象，致使硫属元素孤对-孤对斥力在乙基类似物中的作用减弱。两种新型周围的取代萘亚砜1，N ap个（OSPh）（SPH）8和打盹（OSPh）2 9使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS制备了含有不同价态硫的化合物，并对其进行了全面表征。通过

  DOI：

  10.1002/chem.200903523

文献信息

• Noncovalent Interactions in Peri-Substituted Chalconium Acenaphthene and Naphthalene Salts: A Combined Experimental, Crystallographic, Computational, and Solid-State NMR Study
  作者：Fergus R. Knight、Rebecca A. M. Randall、Kasun S. Athukorala Arachchige、Lucy Wakefield、John M. Griffin、Sharon E. Ashbrook、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic301627y

  日期：2012.10.15

  correlated to the ability of the frontier orbitals to take part in attractive or repulsive interactions. In all but one of the monocations a quasi-linear three-body CMe–E···Z (E = Te, Se, S; Z = Br/E) fragment provides an attractive component for the E···Z interaction. Density functional studies confirmed these interactions and suggested the onset of formation of three-center, four-electron bonding under appropriate

  十二种相关的单阳离子cha盐[Nap（EPh）（E'Ph）Me} + CF 3 SO 3 } − ] 2 – 4，[Acenap（Br）（EPh）Me} CF 3 SO 3 } − ] 5 - 7，和[Acenap（EPH）（E'Ph）Me} + CF 3 SO 3 } - ] 8 - 13已经制备和结构表征。对于它们的合成萘化合物[Nap（EPh）（E'Ph）]（Nap =萘-1,8-二基； E / E'= S，Se，Te）N2 - N4及其相关的衍生物[Acenap（X）（EPh）] / [Acenap（EPh）（E'Ph）]（Acenap = ena-5,6-二基； E / E'= S，Se，Te； X = Br ）A5 - A13分别用单摩尔当量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）处理。此外，双碲化合物A10与2当量的MeOTf反应，得到了双甲基化的双盐[Acenap（TePhMe）2
• Hypervalent Adducts of Chalcogen-Containing <i>peri</i>-Substituted Naphthalenes; Reactions of Sulfur, Selenium, and Tellurium with Dihalogens
  作者：Fergus R. Knight、Amy L. Fuller、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic101086h

  日期：2010.8.16

  structurally diverse compounds 1−15 Nap[SPh]2·Br4 (Nap = naphthalene-1,8-diyl); Nap[SePh][EPh]·Br4 (E = Se, S); Nap[SePh]2·I2; Nap[SePh][EPh]·3/2I2 (E = Se, S); Nap[TePh][G]·X2 (G = SePh, SPh, Br, I; X = Br, I); and [Nap(PPh2OH)(SPh)]+Br3−} formed from the reactions between peri-substituted naphthalene chalcogen donors D1−D8 Nap[ER][E′R] (ER/E′R = SPh, SePh, TePh); Nap[TePh][X] (X = Br, I); and Nap[PPh2][SPh]}

  结构不同的化合物的范围1 - 15 N ap个[SPh上] 2 ·溴4（NAP =萘-1,8-二基）; Nap [SePh] [EPh]·Br 4（E = Se，S）; Nap [SePh] 2 ·I 2；Nap [SePh] [EPh]·3 / 2I 2（E = Se，S）; Nap [TePh] [G]·X 2（G = SePh，SPh，Br，I; X = Br，I）; 和[N ap个（PPH 2 OH）（SPH）] +溴3 - }从之间的反应形成的围取代萘硫族供体D1 - D8 N ap个[ER] [E'R]（ER / E'R = SPh上， SePh，TePh）；Nap [TePh] [X]（X = Br，I）; 和小睡[PPh 2用X射线晶体学对二溴和二碘进行表征，并在可能的情况下通过多核NMR，IR和MS对其进行表征。用于X射线数据1 - 15由萘环扭转，分析围-原子位移，
• Noncovalent Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) Interactions: How Do They Operate to Control Fine Structures of 1,8-Dichalcogene-Substituted Naphthalenes?
  作者：Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.81.1605

  日期：2008.12.15

  Homonuclear Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) interactions are investigated employing naphthalene 1,8-positions in 1,8-(MeZ)2C10H6 (1a–1d: Z=O (a), S (b), Se (c), and Te (d)), 1-MeZ-8-PhZC10H6 (2a–2c), and 1,8-(PhZ)2C10H6 (3a–3d). Three types of structures are detected for 1a–3d: BB for 1a, CC for 1b, 1c, 2c, and 3d, and AB for 2a, 2b, and 3a–3c, in our definition, by X-ray crystallographic analysis, although some have already been reported. Quantum chemical calculations are performed on 1a–1d and 3c, together with model c, Me(H)Se···Se(H)Me, to elucidate how the fine structures are controlled by the interactions. AB are stabilized by the np(Z)···σ*(Z–C) 3c–4e interactions for Z=S, Se, and Te. While CC are substantially stabilized by the n(Z)···σ*(Z–C) interactions, they are well summarized as the disappearance of the nodal plane in π*(Z···Z). Factors to control the fine structures are clarified and visualized using the HOMO or HOMO−1 of model c. The energy profile of model c helps us to imagine the whole picture of the noncovalent Se···Se interactions.

  利用 1,8-(MeZ)2C10H6 （1a-1d. Z=O (a)、S (b)、Se (c) 和 Te (d)）、1-MeZ-8-PhZC10H6 （2a-2c：Z=O（a）、S（b）、Se（c）和 Te（d））、1-MeZ-8-PhZC10H6（2a-2c）和 1,8-(PhZ)2C10H6（3a-3d）。通过 X 射线晶体学分析，我们发现 1a-3d 有三种结构类型：1a 为 BB 结构，1b、1c、2c 和 3d 为 CC 结构，2a、2b 和 3a-3c 为 AB 结构，尽管有些结构已经被报道过。我们对 1a-1d 和 3c 以及模型 c Me(H)Se--Se(H)Me 进行了量子化学计算，以阐明精细结构是如何受相互作用控制的。当 Z=S、Se 和 Te 时，AB 受 np(Z)--σ*(Z-C) 3c-4e 相互作用的稳定。而 CC 则主要通过 n(Z)--σ*(Z-C)相互作用而稳定，它们可以很好地概括为 π*(Z--Z)中节点平面的消失。利用模型 c 的 HOMO 或 HOMO-1，控制精细结构的因素得到了澄清和形象化。
• Synthetic and Structural Studies of 1,8-Chalcogen Naphthalene Derivatives
  作者：Fergus R. Knight、Amy L. Fuller、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.200903523

  日期：2010.7.5

  S(naphthyl) ring conformations. Two novel peri‐substituted naphthalene sulfoxides of 1, Nap(OSPh)(SPh) 8 and Nap(OSPh)2 9, which contain different valence states of sulfur, were prepared and fully characterised by using X‐ray crystallography and multinuclear NMR spectroscopy, IR spectroscopy and MS. Molecular structures were analysed by using naphthalene ring torsions, peri‐atom displacement, splay angle magnitude

  四种新型1,8-二取代的萘衍生物4 - 7包含占据硫属原子周围的位置已经制备并通过使用X射线晶体学，多核NMR光谱法，IR光谱和MS完全表征。研究了由于非共价取代基相互作用而引起的分子畸变，它是相互作用的硫属元素原子的大部分以及与其相连的烷基的大小和性质的函数。用于X射线数据4 - 7进行比较的一系列已知1,8-双（phenylchalcogeno）萘1 - 3，它们本身是通过新颖的合成路线制备的。观察到含有在体积较大的原子的分子在E⋅⋅⋅E'距离A普遍增加围位置。与苯基-1和乙基-4类似物的S⋅⋅⋅S距离减小，是由于存在两个赤道S（萘基）环构象，致使硫属元素孤对-孤对斥力在乙基类似物中的作用减弱。两种新型周围的取代萘亚砜1，N ap个（OSPh）（SPH）8和打盹（OSPh）2 9使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS制备了含有不同价态硫的化合物，并对其进行了全面表征。通过
• How does non-covalent Se⋯SeO interaction stabilize selenoxides at naphthalene 1,8-positions: structural and theoretical investigations
  作者：Satoko Hayashi、Waro Nakanishi、Atsushi Furuta、Jozef Drabowicz、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1039/b809763a

  日期：——

  must play an important role to control the stereochemistry of selenoxides. The 8-G-1-[MeSe(OH)2]C10H6 (n (OH·OH)) are the key intermediates in the racemization of 8-G-1-[MeSe(O)]C10H6 (n (O)) in solutions, where G = SeMe (1), H (5), F (6), Cl (7) and Br (8). Energies of n (OH·OH), relative to n (O), are evaluated based on the theoretical calculations. G of SeMe is demonstrated to operate most effectively

  双硒化物（LL），例如8- [MeSe（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（1  （LL）），8- [EtSe（X）]-1- [EtSe （Z）] C 10 H 6（2  （LL）），8- [ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（3  （LL））和8 -[ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [ p -YC 6 H 4 Se（Z）] C 10 H 6（4  （LL））在0°C下用臭氧氧化，其中（X ，Z）=（孤独对，孤独对）。双硒氧化物 在氧化1  （LL），3  （LL）和4  （LL）时分别获得1  （OO），3  （OO）和4（OO），其中（X，Z）=（氧，氧），分别通过相应的硒化硒氧化物1  （LO），3  （LO）和4  （LO）。在2  （LL）中观察到了简便的Se–C键断裂。 通过X射线分析确定1  （LO