2-hydroxy-N-(17-hydroxyestra-1,3,5(10)-estratrien-3-yl)-2-methylpropionamide | 128965-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(17-hydroxyestra-1,3,5(10)-estratrien-3-yl)-2-methylpropionamide
• CAS: 128965-87-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: CKDHZJSCSMVLFJ-FNIAAEIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((8R,9S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-2-methyl-propionamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-N-(17-hydroxyestra-1,3,5(10)-estratrien-3-yl)-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of N-aryl-2-hydroxypropionamides from hydroxy aromatic compounds using a one-pot smiles rearrangement procedure
  作者：John J. Weidner、Philip M. Weintraub、Richard A. Schnettler、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00314-1

  日期：1997.5

  Acylation of hydroxy aromatic compounds with 2-bromo-2-methylpropionamide followed by Smiles rearrangement of the resulting 2-aryloxypropionamide in a one-pot procedure produced the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-arylpropionamides which can be converted to arylamines by hydrolysis. Particularly important applications of this new process were the conversions of estrone (6) and estradiol (14) to

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。