2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione | 5579-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2,4-dibenzyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 5579-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD02039416
• 分子量: 293.325
• InChiKey: OUKPSCDFKNISOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 在 硫酸 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(2,4-dibenzyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Promoted Minisci–Type Cyanoalkylation of Azauracils via C−C Bond Cleavage

  摘要：

  A photo‐induced Minisci–type cyanoalkylation of azauracils was developed under metal‐free and base‐free conditions. Readily available cyclobutanone oxime esters were used as the cyanoalkylating reagents via C−C bond cleavage to generate the γ‐cyanoalkyl azauracil derivatives in good to moderate yields. The introduced cyano group can be easily converted into many other functional groups, thus makes current protocol more practical.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400245
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 溴甲苯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazin-3,5(2H,4H)-dione 苄基衍生物的优化合成、分子结构和表征

  摘要：

  4-Benzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione (3-benzyl-6-azauracil, 2) 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3 ,5(2H,4H)-二酮 (1,3-dibenzyl-6-azauracil, 3) 由 1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione (6-azauracil, 3) 反应合成, 1) 在无水丙酮中通过 18-crown-6-ether 催化使用苄基溴和碳酸钾。在这些反应方法中，我们开发了更方便和有效的方法，以良好的收率提供化合物 2 和 3。这些化合物通过 1H- 和 13C-NMR、MS 光谱、IR 光谱和元素分析进行​​表征。2 的结构通过 2D-NMR 测量验证，包括 gHSQC 和 gHMBC 测量。单晶 X 射线衍射实验表明，分子式为 C17H15N3O2 的化合物 3，从

  DOI：

  10.3390/molecules22111924
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 溶剂红 43 、 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以7 %的产率得到6,6-diphenylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Promoted Minisci–Type Cyanoalkylation of Azauracils via C−C Bond Cleavage

  摘要：

  A photo‐induced Minisci–type cyanoalkylation of azauracils was developed under metal‐free and base‐free conditions. Readily available cyclobutanone oxime esters were used as the cyanoalkylating reagents via C−C bond cleavage to generate the γ‐cyanoalkyl azauracil derivatives in good to moderate yields. The introduced cyano group can be easily converted into many other functional groups, thus makes current protocol more practical.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400245

文献信息

• Direct benzylation reactions from benzyl halides enabled by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Panjie Xiang、Kai Sun、Shuang Wang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.096

  日期：2022.12

  which are extremely challenging to be applied as radical precursors in visible light photocatalysis. With this transition-metal-free and oxidant-free protocol, the benzylation (or cyanomethylation) of various heterocycles including quinoxalin-2(1H)-ones, coumarin, 2-phenyl-2H-indazole, 1-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one, 1-(fluoromethyl)cinnolin-4(1H)-one, and 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)‑dione

  开发了一种使用二硫代氨基甲酸根阴离子作为催化剂的基于S N 2 的光化学策略，用于活化苄基卤化物，这在作为可见光光催化中的自由基前体应用时极具挑战性。通过这种无过渡金属和无氧化剂的方案，各种杂环的苄基化（或氰基甲基化）包括喹喔啉-2(1 H )-酮、香豆素、2-苯基-2 H-吲唑、1-甲基-5-苯基吡嗪-2(1 H )-one、1-(氟甲基)cinnolin-4(1 H )-one 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2 H ,4 H ) -二酮可以实现（46 个例子，高达 98% 的产率）。重要的是，一些生物学相关的 3-benzylquinoxalin-2(1 H)-也可以在温和条件下合成。
• Synthesis of 1-azido-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes <i>via</i> azidoheteroarylation of [1.1.1]propellane
  作者：Hang Han、Bingbin Zhu、Xiaofan Du、Yu Zhu、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc03126k

  日期：——

  1-azido-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes via azidoheteroarylation of [1.1.1]propellane. In this strategy, the azido radical generated from the interaction of PIDA and TMSN3 selectively followed addition to [1.1.1]propellane to form the carbon-centered radical intermediate, which then reacted with a heterocycle to produce the azide-containing 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentane species. This strategy

  在此，我们报告了一种通过[1.1.1] 丙烷的叠氮杂芳基化合成 1-叠氮基-3-杂芳基双环 [1.1.1] 戊烷的新反应。在该策略中，PIDA 和 TMSN 3相互作用产生的叠氮自由基选择性地加入 [1.1.1] 推进烷中形成以碳为中心的自由基中间体，然后与杂环反应生成含叠氮化物的 1,3 -二取代的双环[1.1.1]戊烷种类。这种策略允许直接安装叠氮基，这是双环 [1.1.1] 戊烷骨架的多功能合成手柄。使用温和且不含金属的条件将为构建含叠氮化物的双环 [1.1.1] 戊烷物质提供一种高效的途径，在合成有机化学中具有多种应用。
• Visible-Light-Induced Oxyalkylation of 1,2,4-Triazine-3,5(2<i>H</i>, 4<i>H</i>)-diones with Ethers <i>via</i> Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Yushi Tan、Wu Xuekun、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00669

  日期：2022.7.1

  An efficient and convenient method to synthesize 6-oxyalkylated 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones has been developed via visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling reaction between 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones and ethers with a wide range of functional group tolerance. The present transformation employs the cheap and low-toxic 2-tert-butylanthraquinone as a metal-free photocatalyst and

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。
• Synthesis of 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes <i>via</i> visible light-induced and metal-free perfluoroalkylation of [1.1.1]propellane
  作者：Boan Yan、Gongcheng Xu、Hang Han、Jun Hong、Wenhao Xu、Deyou Lan、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1039/d2gc04683k

  日期：——

  donor–acceptor (EDA) complex for the perfluoroalkylation of [1.1.1]propellane. After visible light irradiation, the resulting EDA complexes formed by perfluoroalkyl iodide and DBU lead to the generation of perfluoroalkyl radicals. These then sequentially react with highly strained [1.1.1]propellane and various heterocyclic compounds. Mechanistic studies revealed that this method proceeded via a radical chain

  含有双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 的全氟烷基在制药行业和材料科学中越来越受到关注；然而，开发构建全氟烷基化 BCP 的有效方法仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，我们提出了一种无金属策略，使用电子供体-受体 (EDA) 复合物合成 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷，用于 [1.1.1] 螺旋桨的全氟烷基化。在可见光照射后，由全氟烷基碘和 DBU 形成的 EDA 络合物导致全氟烷基自由基的产生。然后它们依次与高度紧张的 [1.1.1] 螺旋桨和各种杂环化合物发生反应。机理研究表明，该方法通过自由基连锁反应。该策略可能提供一种通用且可持续的方法来获得在温和条件下具有良好官能团耐受性的 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环[1.1.1] 戊烷。
• Multicomponent Radical Cross‐Coupling Reaction of [1.1.1]Propellane: Synthesis of 1‐Arylthiol‐3‐Heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes †
  作者：Lin Li、Yumiao Liu、Jian Li、Qing Chen、Pengfei Zhang、Jiabin Shen、Jirong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202300534

  日期：2023.9.19

  reaction of [1.1.1]propellane with N-heterocycles and disulfides is described. The mild conditions enabled the installation of the BCP motif in a wide variety of compounds in the absence of photocatalyst, additive and metal catalyst, with excellent functional group tolerance, This methodology opens a approach for the synthesis of potentially bioactive 1-arylthiol-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes in

  本文描述了[1.1.1]丙烷与N-杂环和二硫化物的可见光介导的多组分自由基交叉偶联反应。温和的条件使得BCP基序能够在没有光催化剂、添加剂和金属催化剂的情况下安装在多种化合物中，并且具有优异的官能团耐受性，该方法为合成具有潜在生物活性的1-芳硫醇-3-开辟了一条途径。杂芳基双环[1.1.1]戊烷的产率中等至良好。