1-Benzyl-6-azauracil | 5991-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-6-azauracil
• 英文别名: 2-Benzyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 5991-46-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00707799
• 分子量: 203.2
• InChiKey: ODZYNEQCDJBCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-6-azauracil 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-dibenzyl-6-(cyclopentylmethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物中的烷基自由基：N-杂芳族化合物的无金属/碱/添加剂光催化烷基化

  摘要：

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d3gc02545d
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Benzyl-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  苯磺尿嘧啶与芳基重氮酯的可见光诱导酰亚胺烷基化

  摘要：

  我们开发了一种不含金属和添加剂的可见光诱导的（氮杂）尿嘧啶与 α-重氮酯的 NH 官能化，导致酰亚胺烷基化，收率良好至优异。该反应通过在二氯甲烷作为溶剂中进行NH插入进行，而在环醚（1,4-二恶烷，THF）作为溶剂中进行反应时得到光化学三组分偶联产物。

  DOI：

  10.1002/asia.202301027

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxyalkylation of 1,2,4-Triazine-3,5(2<i>H</i>, 4<i>H</i>)-diones with Ethers <i>via</i> Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Yushi Tan、Wu Xuekun、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00669

  日期：2022.7.1

  An efficient and convenient method to synthesize 6-oxyalkylated 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones has been developed via visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling reaction between 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones and ethers with a wide range of functional group tolerance. The present transformation employs the cheap and low-toxic 2-tert-butylanthraquinone as a metal-free photocatalyst and

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。
• Photodecarboxylative C–H Alkylation of Azauracils with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Satya Prakash Panda、Sudhir Kumar Hota、Rupashri Dash、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01210

  日期：2023.5.26

  We disclose a transition-metal-free NaI/PPh3-mediated direct C–H alkylation of azauracils using N-(acyloxy)pthalimides (NHPIs) as readily available alkyl surrogates under visible light irradiation. Detailed mechanistic studies reveal formation of a photoactivated electron donor–acceptor (EDA) complex between NaI/PPh3, TMEDA, and alkyl NHPI ester and establish the crucial role of TMEDA in increasing

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。
• Base-Promoted 1,6-Aza-Michael Addition of Azauracils to para-Quinone Methides
  作者：Rupashri Dash、Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1055/a-2104-5943

  日期：2024.2

  We report an efficient higher order conjugate addition of azauracils to substituted para-quinone methides (p-QMs) mediated by triethylamine to furnish hitherto unknown diarylmethane scaffolds through construction of a C–N bond. The protocol features mild conditions, high atom economy, and broad scope, and enables convenient access to biologically relevant new chemical entities (NCEs) comprised of p-QM and azauracil hybrids in good to excellent yields.

  摘要 我们报告了一种在三乙胺介导下将偶氮嘧啶与取代的对醌甲酰胺（p-QMs）进行高效高阶共轭加成的方法，通过构建 C-N 键生成迄今未知的二芳基甲烷支架。该方法具有条件温和、原子经济性高、适用范围广等特点，可以方便地获得由对-QM 和氮杂脲嘧啶杂化物组成的生物相关新化学实体 (NCE)，而且产率良好甚至极佳。
• A General Electron Donor–Acceptor Photoactivation Platform of Diaryliodonium Reagents: Arylation of Heterocycles
  作者：Prahallad Meher、Satya Prakash Panda、Sanat Kumar Mahapatra、Karan Ramdas Thombare、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03365

  日期：2023.11.24

  photoredox system comprising sodium iodide, triphenyl phosphine, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) that can form a self-assembled tetrameric electron donor–acceptor (EDA) complex with diaryliodonium reagents (DAIRs) and furnish aryl radicals upon visible light irradiation. This practical mode of activation of DAIRs enables arylation of an array of heterocycles under mild conditions to provide

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。
• Photoinduced arylation or alkylation of 1,2,4-triazine-3,5(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones with hydrazines
  作者：Youlu Pan、Yingchen Zhu、Shuangshuang Li、Gangjian Li、Zhen Ma、Yong Qian、Wenhai Huang

  DOI：10.1039/d3cc05937e

  日期：2024.3.28

  A light-induced method is developed for synthesizing azauracils. This method is independent from traditional methodology. Remarkably, this reaction can also be powered by sunlight. The applicability of this method is further demonstrated through its successful implementation in large-scale reactions and its use in synthesizing derivatives.

  开发了一种光诱导方法来合成氮尿嘧啶。该方法独立于传统方法论。值得注意的是，这种反应也可以由阳光驱动。通过在大规模反应中的成功实施以及在衍生物合成中的应用，进一步证明了该方法的适用性。