2-((3-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 880359-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(3-amino-phenylamino)-[1,4]naphthoquinone；2-(3-Aminoanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 880359-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: DOKBOQWIHDGUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 2-氟-4-硝基苯甲酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-(3-((1,4-dioxy-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)amino)phenyl)-2-fluoro-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物的设计、合成、细胞毒性评价和分子对接研究

  摘要：

  两种不同的药效团，1,4-萘醌和苯甲酸的偶联，具有不同的生物学特性，提供了 22 种混合化合物来调节 Topo-II 和 Bcr-Abl 激酶。通过1 H NMR、13 C NMR和HR-MS对化合物的结构进行了表征。1,4-萘醌衍生物对Bel-7402细胞具有强效抑制活性。其中，化合物3a对 Bel-7402 细胞系的活性最好，IC 50为 8.6 ± 3.09 µM（IC 50顺铂为 6.73 ± 0.37 µM）。SAR 研究表明，苯甲酸上的取代基在确定杂合体的细胞毒性方面起着至关重要的作用。分子对接研究表明，杂交体可以与 Topo-II 和 Bcr-Abl 激酶相互作用。这些杂合体可能作为进一步开发新抗癌药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133067
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((3-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物的设计、合成、细胞毒性评价和分子对接研究

  摘要：

  两种不同的药效团，1,4-萘醌和苯甲酸的偶联，具有不同的生物学特性，提供了 22 种混合化合物来调节 Topo-II 和 Bcr-Abl 激酶。通过1 H NMR、13 C NMR和HR-MS对化合物的结构进行了表征。1,4-萘醌衍生物对Bel-7402细胞具有强效抑制活性。其中，化合物3a对 Bel-7402 细胞系的活性最好，IC 50为 8.6 ± 3.09 µM（IC 50顺铂为 6.73 ± 0.37 µM）。SAR 研究表明，苯甲酸上的取代基在确定杂合体的细胞毒性方面起着至关重要的作用。分子对接研究表明，杂交体可以与 Topo-II 和 Bcr-Abl 激酶相互作用。这些杂合体可能作为进一步开发新抗癌药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133067

文献信息

• 一种1,4-萘醌衍生物、合成方法及应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN113666887B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明涉及药物合成技术领域，特别涉及一种1,4‑萘醌衍生物、合成方法及应用。本发明以式VI所示化合物为起始原料合成得到了式I或式II所示的新的1,4‑萘醌衍生物，该1,4‑萘醌衍生物具有肿瘤抑制活性。
• Novel Pyrrolidino-1,4-Naphthoquinone Deriviatives and their Use for Treating Malignancies and Cardiovascular Diseases
  申请人：Granot Yossi

  公开号：US20080300274A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides pyrrolidino-substituted 1,4-naphthoquinone derivatives that modulate the activity of protein kinases, and it relates to the use of the derivatives in pharmaceutical compositions for treating cardiovascular disorders and malignancies. The invention particularly provides medicaments for treating disorders associated with MAPKs signaling, ERKs signaling, p38 signaling, and JNKs signaling.

  该发明提供了吡咯烷基取代的1,4-萘醌衍生物，可以调节蛋白激酶的活性，并且涉及使用这些衍生物在药物组合物中治疗心血管疾病和恶性肿瘤。该发明特别提供了用于治疗与MAPKs信号传导、ERKs信号传导、p38信号传导和JNKs信号传导相关的疾病的药物。