oxetan-3-one oxime | 22214-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: oxetan-3-one oxime
• 英文别名: N-Oxetan-3-ylidenehydroxylamine；N-(oxetan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 22214-13-7
• 化学式: C₃H₅NO₂
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: HRTZAWWDEKUQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 oxetan-3-one oxime 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光催化，磷酰基自由基介导的应变环酮肟的N-O裂解。

  摘要：

  首次开发了一种光诱导的磷酰基自由基介导的协议，该协议可通过极性/ SET交叉过程直接对应变环酮肟进行N-O裂解。肟的这种可见光驱动的直接N–O活化模式提供了有益的功能，例如简化的合成过程和多种光化学反应性。因此，具有不同电子和结构特征的烯烃和α-三氟甲基烯烃在该方案中充当有效的自由基受体，从而使得能够容易地获得一系列伸长的氰基和/或含宝石-二氟烯烃的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00651
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 oxetan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯与肟酯和 CO2 的双碳官能化：对氰基羧酸和 γ-酮酸的多组分反应

  摘要：

  已经实现了苯乙烯与肟酯和 CO 2的光氧化还原催化双碳官能化。值得注意的是，一系列四元、五元或六元环酮肟可以很好地以良好的产率提供各种 ε-、ζ- 和 η-氰基羧酸。此外，以无环酮肟酯为羰基自由基前驱体，还可以得到一系列γ-酮酸。它提供了对多种生物学上重要的氰基羧酸和 γ-酮酸的聚合访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03938

文献信息

• A photoredox catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of oxime esters and styrenes: synthesis of ketonitriles
  作者：Bin-Qing He、Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc07072e

  日期：——

  A photoredox-catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of cycloketone oxime esters and styrenes in DMSO is described. This three-component, one-pot procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and high functional group tolerance, providing an efficient approach to access diversely functionalized ketonitriles.

  描述了在DMSO中环酮肟酯和苯乙烯的光氧化还原催化的亚氨基自由基引发的CC键断裂/加成/ Kornblum氧化级联反应。这种三组分一锅法具有温和的条件，宽泛的底物范围和较高的官能团耐受性，提供了一种有效的途径来获得功能多样的乙腈。
• Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Oxime Ethers Initiated by Selective C–N/C–O Formation of Oximes and Diazo Esters
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03252

  日期：2021.11.5

  Chemodivergent reactions of oximes and diazo esters involving Rh-catalyzed [3+2] annulation and photodriven O–H insertion have been developed to generate oxazoles and oxime ethers. A range of aldehyde and ketone oximes reacted with α-diazocarbonyl compounds in a controllable manner in which functional groups, including ketone, ester, amide, ether, thiol ether, silane, alkene, allene, and alkyne groups

  已经开发了涉及 Rh 催化的 [3+2] 环化和光驱动 O-H 插入的肟和重氮酯的化学发散反应，以生成恶唑和肟醚。一系列醛和酮肟以可控方式与 α-重氮羰基化合物反应，其中包括酮、酯、酰胺、醚、硫醇醚、硅烷、烯烃、丙二烯和炔基在内的官能团具有良好的耐受性。
• Minisci‐Type C–H Cyanoalkylation of Heteroarenes Through N–O/C–C Bonds Cleavage
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Chao Yang、Wu‐jiong Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900406

  日期：2020.3.15

  A visible‐light‐induced C–H cyanoalkylation of heteroarenes was described, in which cycloketone oximes were readily transformed into carbon‐centered radicals with a terminal cyano‐group via N–O/C–C bonds cleavage in one phtochemical step.

  描述了一种可见光诱导的杂芳烃的CH氰基烷基化反应，其中环酮肟易于通过光化学步骤中的N-O / C-C键断裂而转化为带有末端氰基的碳中心自由基。
• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• N-Heterocyclic Carbene/Magnesium Cocatalyzed Radical Relay Assembly of Aliphatic Keto Nitriles
  作者：Lei Chen、Shiyi Jin、Jian Gao、Tongtong Liu、Yuebo Shao、Jie Feng、Kangyi Wang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03883

  日期：2021.1.15

  magnesium cocatalyzed three-component acylcyanoalkylation of alkenes with cycloketone oxime esters and aldehydes is presented. This method displayed good scope generality, providing a transition-metal- and photoredox-free pathway to access various multifunctionalized aliphatic keto nitrile structures under mild reaction conditions. Moreover, this strategy is supposed to follow a radical relay mechanism via

  提出了空前的N-杂环卡宾和镁与环酮肟酯和醛共催化的烯烃三组分酰基氰基烷基化反应。该方法显示了良好的范围通用性，在温和的反应条件下提供了无过渡金属和无光氧化还原的途径，可用于访问各种多功能脂族酮腈结构。此外，该策略应该通过Mg /匹配的Breslow中间体/肟酯给电子受体（EDA）配合物的单电子转移事件遵循自由基中继机制。