3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one | 167499-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-di-phenylcyclopentadienone；3,4-di-[2]naphthyl-2,5-diphenyl-cyclopentadienone；3,4-Di-[2]naphthyl-2,5-diphenyl-cyclopentadienon
• CAS: 167499-45-8
• 化学式: C₃₇H₂₄O
• 分子量: 484.597
• InChiKey: YIEHLAJZQNBGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  751.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one 、 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(acetylacetonato)(3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone)rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  3,4-二（β-萘基）-2,5-二芳基环戊二烯酮的铑配合物：萘基旋转减慢的间接检测

  摘要：

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01624-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二（β-萘基）-2,5-二芳基环戊二烯酮的铑配合物：萘基旋转减慢的间接检测

  摘要：

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01624-8

文献信息

• Syntheses and Structures of Homo- and Heterobimetallic Complexes Containing a (Cyclopentadienone)rhodium(I) Fragment
  作者：S�bastien Gauthier、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/hlca.200590028

  日期：2005.3

  The reaction of [RhCl(η4-Ph2R2C4CO)]2 (R=Ph, 2-naphthyl) with the dimeric complexes [RuCl2(p-cymene)]2p-cymene=1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene, [RuCl2(1,3,5-Et3C6H3)]2, [MCl2(Cp*)]2 (M=Rh, Ir; Cp*=1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl), [RuCl2(CO)3]2, [RuCl2(dcypb)(CO)]2 (dcypb=butane-1,4-diylbis[dicyclohexylphosphine]), [(dppb)ClRu(μ-Cl)2(μ-OH2)RuCl(dppb)] (dppb=butane-1,4-diylbis[diphenylphosphine])

  [的RhCl（的反应η 4 -Ph 2 - [R 2 C ^ 4 CO）] 2（R =苯基，2-萘基）同二聚体复合物将[RuCl 2（p -cymene）] 2 p -cymene = 1-甲基4-（1-甲基乙基）苯，[RuCl 2（1,3,5-Et 3 C 6 H 3）] 2，[MCl 2（Cp *）] 2（M = Rh，Ir; Cp * = 1， 2,3,4,5-五甲基环戊2,4-二烯-1-基），[RuCl 2（CO）3 ] 2，[RuCl 2（dcypb）（CO）] 2（dcypb =丁烷-1,4-二基双[二环己基膦]），[（dppb）ClRu（μ- Cl）2（μ -OH 2）RuCl（dppb）]（dppb =丁烷-1,4-二基双[二苯基膦] ），并研究了[（dcypb）（N 2）Ru（μ- Cl）3 RuCl（dcypb）]。在所有情况下，形成以定量产率混合，氯桥连络合物（参见5
• Arbusow; Achmed-Sade, Zhurnal Obshchei Khimii, 1942, vol. 12, p. 212,216
  作者：Arbusow、Achmed-Sade

  DOI：——

  日期：——