(+/-)dimethoxy-7,8 hydroxy-4 tetrahydro-1,2,3,4 isoquinoleine | 16503-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)dimethoxy-7,8 hydroxy-4 tetrahydro-1,2,3,4 isoquinoleine
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol；7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol；4-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；4-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；4-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-
• CAS: 16503-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SPFNWFJSDMUDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)dimethoxy-7,8 hydroxy-4 tetrahydro-1,2,3,4 isoquinoleine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70.5%的产率得到7,8-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.

  摘要：

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1277
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (+/-)dimethoxy-7,8 hydroxy-4 tetrahydro-1,2,3,4 isoquinoleine
  参考文献：
  名称：

  Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.

  摘要：

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1277

文献信息

• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• Leseche, Bernard; Gilbert, Jacques; Viel, Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 143 - 153
  作者：Leseche, Bernard、Gilbert, Jacques、Viel, Claude

  DOI：——

  日期：——
• LESECHE B.; GILBERT J.; VIEL C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 143-153
  作者：LESECHE B.、 GILBERT J.、 VIEL C.

  DOI：——

  日期：——
• Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.
  作者：Hiroyuki HIRANO、Eriko OSAWA、Yumiko YAMAOKA、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/bpb.24.1277

  日期：——

  Coptisine and 8-oxocoptisine were isolated as principles of the gastric-mucous membrane protection from Coptidis rhizoma. The two compounds showed stronger activity than cimetidine and sucralfate. We prepared several derivatives having a partial structure of coptisine from commercially available starting materials. The compounds obtained were tested for gastric-mucous membrane protective activity and a correlation between activity and structure was studied. Our results suggest that the partial charge of the catechol skeleton is related to activity.

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。