4,4'-bis(2-methyl-3-butin-2-ol)benzil | 320368-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-bis(2-methyl-3-butin-2-ol)benzil
• 英文别名: 4,4'-bis(2-methyl-3-butyn-3-ol)benzil；1,2-Bis[4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-1,2-ethanedione；1,2-bis[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 320368-77-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: RCYRZSSIUZIBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(2-methyl-3-butin-2-ol)benzil 、 二苄基甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3,4-bis(4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl)-2,5-diphenyldiphenylcyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  A new tetraarylcyclopentadienone based low molecular weight gelator: synthesis, self-assembly properties and anion recognition

  摘要：

  一类带有3-羟基-1-丙炔基取代基的四芳基环戊二烯酮新类化合物已被合成。其中一种，3,4-双(4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基)-2,5-二苯基环戊-2,4-二烯酮，在多种有机溶剂中表现出对热和超声刺激的显著聚集特性，并代表着首个基于四芳基环戊二烯酮的低分子量有机凝胶剂。乙炔基上的羟基二甲基团被证明是凝胶化过程的关键。1H NMR分析和FT-IR光谱显示，凝胶剂与溶剂之间的分子间π–π和氢键相互作用是超分子组装的主要驱动力。扫描电镜图像显示干燥凝胶具有三维纤维网络结构的典型凝胶形态。荧光和紫外/可见吸收研究为进一步定义凝胶化状态下的分子堆积模型提供了更多信息。此外，所得凝胶对氟化物阴离子表现出选择性响应。

  DOI：

  10.1039/c2nj40073a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.3%的产率得到4,4'-bis(2-methyl-3-butin-2-ol)benzil
  参考文献：
  名称：

  A new tetraarylcyclopentadienone based low molecular weight gelator: synthesis, self-assembly properties and anion recognition

  摘要：

  一类带有3-羟基-1-丙炔基取代基的四芳基环戊二烯酮新类化合物已被合成。其中一种，3,4-双(4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基)-2,5-二苯基环戊-2,4-二烯酮，在多种有机溶剂中表现出对热和超声刺激的显著聚集特性，并代表着首个基于四芳基环戊二烯酮的低分子量有机凝胶剂。乙炔基上的羟基二甲基团被证明是凝胶化过程的关键。1H NMR分析和FT-IR光谱显示，凝胶剂与溶剂之间的分子间π–π和氢键相互作用是超分子组装的主要驱动力。扫描电镜图像显示干燥凝胶具有三维纤维网络结构的典型凝胶形态。荧光和紫外/可见吸收研究为进一步定义凝胶化状态下的分子堆积模型提供了更多信息。此外，所得凝胶对氟化物阴离子表现出选择性响应。

  DOI：

  10.1039/c2nj40073a

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Functionalized Shvo-Type Complexes
  作者：Cristiana Cesari、Letizia Sambri、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti、Rita Mazzoni

  DOI：10.1021/om500335m

  日期：2014.6.9

  A simple and expeditious microwave-assisted procedure for the synthesis of a variety of Shvo-type ruthenium complexes has been developed by reacting Ru-3(CO)(12) with variously functionalized tetraarylcyclopentadienones under microwave irradiation in MeOH. Ligand precursors have also been prepared under microwave heating by a bis-aldol condensation of 1,3-diphenylacetone with variously functionalized aromatic diketones. All the reactions were very fast and clean, leading to good yields and purities.
• A new tetraarylcyclopentadienone based low molecular weight gelator: synthesis, self-assembly properties and anion recognition
  作者：Mattia Boiani、Andrea Baschieri、Cristiana Cesari、Rita Mazzoni、Stefano Stagni、Stefano Zacchini、Letizia Sambri

  DOI：10.1039/c2nj40073a

  日期：——

  A new class of tetraarylcyclopentadienones bearing 3-hydroxy-1-propynyl substituents has been synthesized. One of them, 3,4-bis (4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl) phenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone, exhibits pronounced aggregation properties in various organic solvents responding to thermal and ultrasound stimuli and represents the first example of a tetraarylcyclopentadienone based low molecular weight organogelator. The hydroxydimethyl group on the ethynyl substituent proved to be essential to perform the gelation process. The 1H NMR analysis and FT-IR spectroscopy suggested that the intermolecular π–π and hydrogen bonding interactions of the gelator with the solvent are the main driving forces for the supramolecular assembly. The SEM images of xerogels show the characteristic gelation morphologies of 3D fibrous network structures. Fluorescence and UV/Vis absorption studies provided more information to define the molecular packing model in the gelation state. In addition the obtained gels show selective response to the fluoride anion.

  一类带有3-羟基-1-丙炔基取代基的四芳基环戊二烯酮新类化合物已被合成。其中一种，3,4-双(4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基)-2,5-二苯基环戊-2,4-二烯酮，在多种有机溶剂中表现出对热和超声刺激的显著聚集特性，并代表着首个基于四芳基环戊二烯酮的低分子量有机凝胶剂。乙炔基上的羟基二甲基团被证明是凝胶化过程的关键。1H NMR分析和FT-IR光谱显示，凝胶剂与溶剂之间的分子间π–π和氢键相互作用是超分子组装的主要驱动力。扫描电镜图像显示干燥凝胶具有三维纤维网络结构的典型凝胶形态。荧光和紫外/可见吸收研究为进一步定义凝胶化状态下的分子堆积模型提供了更多信息。此外，所得凝胶对氟化物阴离子表现出选择性响应。