5-trifluoromethyl-2-(trimethylsilyl)pyridine | 1323151-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-2-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: Trimethyl-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]silane
• CAS: 1323151-46-7
• 化学式: C₉H₁₂F₃NSi
• 分子量: 219.282
• InChiKey: WTHROQFGKAGBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-2-(trimethylsilyl)pyridine 在 四丁基溴化铵 、 重水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳基氘代二氟甲基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种芳基氘代二氟甲基化合物的合成方法。本发明以芳基三氟甲基化合物为原料，以重水为氘源，通过电解反应对芳基三氟甲基化合物中的C‑F键活化，引入氘原子，实现芳基氘代二氟甲基化合物的合成。本发明以氘水为唯一氘源，无需其它氘代试剂，且不使用任何过渡金属，适合合成对重金属残留敏感的药物；本发明使用电化学方法进行制备，无需额外的还原剂，整个制备过程步骤简单，容易操作，且产物收率高，氘代率高；本发明提供的方法官能团适用范围广，能够合成多种不同官能团芳基氘代二氟甲基化合物，适合药物的后期修饰，利于嫁接到现有药物的修饰。

  公开号：

  CN114032568B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以15%的产率得到5-trifluoromethyl-2-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟介导的有机硅烷和卤化物衍生物将二氧化碳转化为酯

  摘要：

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。

  DOI：

  10.1002/chem.201505092

文献信息

• Palladium(0)-catalysed cross-coupling of 2-trimethylsilylpyridine with aryl halides
  作者：David C. Blakemore、Louise A. Marples

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.015

  日期：2011.8

  A general method for the Hiyama coupling reaction between aryl halides and 2-trimethylsilylpyridine has been developed. These conditions have been successfully applied to the synthesis of bis-heteroaryl systems, a key disconnection for the pharmaceutical industry in the synthesis of drug-like molecules.

  已经开发出用于芳基卤化物和2-三甲基甲硅烷基吡啶之间的Hiyama偶联反应的一般方法。这些条件已成功地应用于双杂芳基系统的合成，这是制药行业合成类药物分子的关键途径。