1,3-diphenylnaphthalene | 848-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-diphenylnaphthalene
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-naphthalin
• CAS: 848-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: YDASQCKZBWHQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  430.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylnaphthalene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.39 g的产率得到1-iodo-2,4-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72 %的产率得到1,3-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  ortho-Alkynyl Benzyl Alcohols as C6 Synthons in Regioselective Construction of Polysubstituted Naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00491

文献信息

• Substituent-Guided Palladium-Ene Reaction for the Synthesis of Carbazoles and Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Sonu Yadav、Raju Hazra、Animesh Singh、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00410

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed intramolecular Trost–Oppolzer type Alder-ene strategy was developed for the synthesis of carbazoles and cyclopenta[b]indoles from easily accessible(3-allyl-1H-indol-2-yl)methyl acetates. This strategy was extended for the synthesis of naphthalenes and dibenzobenzofurans as well. In addition, a short synthesis of antibacterial and antifungal natural product glycozoline and its analogues was also

  开发了一种有效的钯催化的分子内Trost-Oppolzer型Alder-ene策​​略，用于从易于获得的（3-烯丙基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯合成咔唑和环戊[ b ]吲哚。该策略也扩展到了萘和二苯并呋喃的合成中。另外，还实现了抗菌和抗真菌天然产物糖唑啉及其类似物的短合成。
• Experiment and Theory of Bimetallic Pd-Catalyzed α-Arylation and Annulation for Naphthalene Synthesis
  作者：Chloe C. Ence、Erin E. Martinez、Samuel R. Himes、S. Hadi Nazari、Mariur Rodriguez Moreno、Manase F. Matu、Samantha G. Larsen、Kyle J. Gassaway、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02731

  日期：2021.8.20

  We report the synthesis of bimetallic Pd(I) and Pd(II) complexes with bidentate 2-phosphinoimidazole ligands and their catalytic activity to generate substituted naphthalenes. This process involves the coupling of an aryl iodide and 2 equiv of a ketone via sequential ketone α-arylation and then annulation to generate disubstituted and tetrasubstituted naphthalenes in a regioselective manner. Excellent

  我们报告了双金属 Pd(I) 和 Pd(II) 配合物与双齿 2-膦基咪唑配体的合成及其产生取代萘的催化活性。该过程包括芳基碘化物和 2 当量的酮通过连续的酮 α-芳基化偶联，然后成环以区域选择性方式生成二取代和四取代的萘。证明了芳基碘化物和酮伙伴的出色底物范围，包括杂芳基碘化物的底物范围。在这种转变中，双金属 Pd 配合物比单金属 Pd 催化剂更具反应性。密度泛函理论计算、同位素效应实验和底物竞争实验用于检查双金属机制、反应性和选择性。
• Ring-Opening/Expansion Rearrangement of Cycloprop[2,3]inden-1-ols Catalyzed by<i>p-</i>Toluenesulfonic Acid
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Shu-Jian Ren、Jin Qu

  DOI：10.1002/adsc.201600246

  日期：2016.6.30

  1‐hydroxymethylindenes (which could then be converted to benzofulvenes through a dehydration reaction) or naphthalenes by the rearrangement of cycloprop[2,3]inden‐1‐ols is reported. The effect of the cyclopropyl ring substitution pattern on ring‐opening/expansion rearrangements of the substrates was systemically studied.

  据报道，通过环丙[2,3]茚满-1-醇的重排，可以生成1-羟基甲基茚（然后可通过脱水反应转化为苯并富烯）或萘的不同方法。系统研究了环丙基环取代模式对底物的开环/扩展重排的影响。
• Bergman Cyclization of Sterically Hindered Substrates and Observation of Phenyl-Shifted Products
  作者：Kevin D. Lewis、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ja042703c

  日期：2005.7.1

  1-ethynyl-2-(phenylethynyl)benzene and (Z)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diyne also yielded products resulting from phenyl shifts. These results are explained through computations that point to the role of steric repulsion and benzyne stability in driving these isomerizations. The computed barriers for phenyl shifting are dramatically higher than those observed in the case of sp3 radicals. However, these transformations

  在 1,4-环己二烯存在下，在 260 至 360 摄氏度的温度范围内加热 1,2-双（苯乙炔基）苯，产生预期的伯格曼产物 2,3-二苯基萘，仅作为次要产物 (<3%)在研究的所有反应条件下。由一个或多个苯基转移产生的主要产物是 1,3- 和 1,4- 二苯基萘，它们的产率分别高达 16% 和 11%。虽然效率稍低，但 1-乙炔基-2-(苯基乙炔基)苯和 (Z)-1,6-二苯基己-3-烯-2,5-二炔也产生由苯基位移产生的产物。这些结果是通过计算来解释的，这些计算指出了空间排斥和苄稳定性在驱动这些异构化中的作用。苯基转移的计算势垒显着高于在 sp3 自由基的情况下观察到的势垒。然而，
• Radical Addition/Cyclization Reaction of 2-Vinylanilines with Alkynes: Synthesis of Naphthalenes via Electron Catalysis
  作者：Xia Cao、Bao-Gui Cai、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/asia.201801496

  日期：2018.12.18

  A cascade radical addition/cyclization reaction of 2‐vinylanilines with alkynes for the synthesis of biologically important naphthalene derivatives is reported. In this transformation, the in‐situ‐formed diazonium salts from 2‐vinylanilines served as efficient aryl radical precursors and the reaction was run under metal‐free conditions.

  报道了2-乙烯基苯胺与炔类的级联自由基加成/环化反应，用于合成生物学上重要的萘衍生物。在该转化过程中，由2-乙烯基苯胺形成的重氮盐可作为有效的芳基自由基前体，并且该反应在无金属条件下进行。