(R)-1-bromo-1-(2-naphthyl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-bromo-1-(2-naphthyl)ethane
• 英文别名: (R)-2-(1'-bromoethyl)naphthalene；2-[(1R)-1-bromoethyl]naphthalene
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: ZUVXJTQVUPLBJS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-bromo-1-(2-naphthyl)ethane 、 苄硫醇 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl (S)-1-(2-naphthyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center

  摘要：

  这项发明提供了新型手性化合物，包括对反应和分析具有亲电手性碳中心的其他手性化合物有用的2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫酸。

  公开号：

  US07741513B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 在 溴 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center

  摘要：

  这项发明提供了新型手性化合物，包括对反应和分析具有亲电手性碳中心的其他手性化合物有用的2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫酸。

  公开号：

  US07741513B2

文献信息

• Salts of Mosher’s thioacid: agents for determining the enantiomer excess of SN2 substrates
  作者：Jack E. Richman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.041

  日期：2010.5

  salts with Proton Sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene]. These salts are powerful nucleophiles that react cleanly (SN2 inversion) in CDCl3 with optically active alkyl halides ranging in reactivities from unactivated alkyl bromides and iodides to benzylic bromides. The diastereomeric excess (de) of the thioester products indicates the enantiomeric excess (ee) of the starting alkyl halides.

  Mosher的硫代酸2-甲氧基-2-三氟甲基苯基乙酸硫代酸的外消旋和（S）-对映异构体与质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]形成空气稳定的盐。这些盐是强大的亲核试剂反应，该干净（S Ñ在CDCl 2反转）3与光学活性烷基卤化物范围从非活化的烷基溴化物和碘化物，以苄基溴化物反应性。硫酯产物的非对映体过量（de）表示起始烷基卤化物的对映体过量（ee）。
• Enantiodiscrimination of racemic electrophiles by diketopiperazine enolates: asymmetric synthesis of methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、A. Christopher Garner、Nadeam Mujtaba、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Juan A. Tamayo、David J. Watkin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.033

  日期：2006.8

  Enolates of (S)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-iso-propylpiperazine-2,5-dione exhibit high levels of enantiodiscrimination in alkylations with (RS)-1-aryl-1-bromoethanes and (RS)-2-bromoesters, affording substituted diketopiperazines containing two new stereogenic centres in high de. Deprotection and hydrolysis of the resultant substituted diketopiperazines provides a route to the asymmetric synthesis of homochiral methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates in high de and ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7741513B2
  申请人：——

  公开号：US7741513B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center
  申请人：Richman Jack E.

  公开号：US20090181462A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention provides novel chiral compounds including 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic thioacid useful to react with and analyze other chiral compounds that have an electrophilic chiral carbon center.

  本发明提供了一种新型的手性化合物，包括2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫代酸，可用于与具有亲电性手性碳中心的其它手性化合物反应和分析。