5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione | 1391739-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1391739-44-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: AJXUIFWMXRLDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione 、 2-氯苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  基于香草酸作为潜在免疫抑制剂的新型1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在本研究中，已设计，合成和纯化了一系列新颖的1,3,4-恶二唑衍生物。所有这些化合物均为首次报道，这些化合物的化学结构已通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析得到了证实。此外，我们评估了它们的免疫抑制活性。这些合成的化合物大多数被证明具有有效的免疫抑制活性和低毒性。其中，生物测定结果表明化合物5c，5n，5p，5o，6f和6g表现出对IC 50的免疫抑制活性T细胞的浓度范围从1.25μM到7.60μM ，阳性对照（csa）的IC 50为2.12μM。此外，使用ELISA测定法测定所有标题化合物的PI3K / AKT信号传导途径抑制。我们检查了对在ConA模拟的小鼠淋巴结细胞中释放的针对IL-1，IL-6和IL-10的有效抑制活性的化合物。结果表明化合物5o和6f对T细胞表现出最潜在的生物学活性（对于T细胞，IC 50  = 1.25μM和4.75μM）。化合物5o的初步机理还通过流式细

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.055
• 作为产物：
  描述：

  香草酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物：释放抗炎和抗癌药物的治疗潜力

  摘要：

  合成了一系列新型取代的 5-苯基-甲基-2-(1-氨基-2-((1,3,4-恶二唑-2-基)硫基)亚乙基)肼-1-羧酸酯支架来评估其作为抗炎剂和抗癌剂的潜力。通过采用H-NMR、C-NMR和LC-MS分析确定了合成衍生物的结构。特别是，通过利用角叉菜胶诱导的 SD 大鼠爪水肿和对 BT474 雌性乳腺癌细胞系的抗癌活性，评估了 13 种衍生物的抗炎活性。在测试的衍生物中，化合物成为关键先导药物，并显示出对爪水肿体积的显着抑制作用 (81 %)，并且与阿霉素 (IC = 6.795 μM) 相比，化合物表现出令人感兴趣的抑制细胞增殖的能力 (BT474 的 IC = 3.78 µM)。 。根据构效关系，供电子取代基与恶二唑核的存在似乎有利于生物活性。进行对接研究以了解合成化合物的分子相互作用，结果表明这些化合物完美对接到蛋白质的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138749