O,O-Dimethyl-O-1-naphthylphosphorothionat | 17356-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O,O-Dimethyl-O-1-naphthylphosphorothionat
• 英文别名: Dimethyl-1-naphthylphosphorthionat；dimethoxy-naphthalen-1-yloxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 17356-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₃O₃PS
• 分子量: 268.273
• InChiKey: YSXVHDFZOIEEDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-Dimethyl-O-1-naphthylphosphorothionat 在 三甲胺 作用下， 生成 (+)-O-Methyl-O-1-naphthyl-phosphoro-chlorido-thionat
  参考文献：
  名称：

  氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应：硫代磷酸二烷基酯及其光学活性类似物的新合成

  摘要：

  已经发现无环的氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应生成了硫代磷酰氯和磷酰氯，这是亚硫酰氯的唯一脱氧产物。通过旋光性的亚硫酰氯和三氯化磷的构型的反转，已经获得了具有高光学纯度的旋光性膦酰氯硫代酸酯和磷酰氯硫代酸酯。然而，已经表明，当用三氯化磷处理时，环状氧代磷酸金磺酰苯氯会同时脱硫和脱氧。使用顺式和反式-2-氯硫代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺基-2-酮的异构体已经证明，脱氧伴随着转化，而脱硫发生并保留在磷上。讨论了标题反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80295-x
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 二甲基硫代磷酰氯 生成 O,O-Dimethyl-O-1-naphthylphosphorothionat
  参考文献：
  名称：

  氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应：硫代磷酸二烷基酯及其光学活性类似物的新合成

  摘要：

  已经发现无环的氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应生成了硫代磷酰氯和磷酰氯，这是亚硫酰氯的唯一脱氧产物。通过旋光性的亚硫酰氯和三氯化磷的构型的反转，已经获得了具有高光学纯度的旋光性膦酰氯硫代酸酯和磷酰氯硫代酸酯。然而，已经表明，当用三氯化磷处理时，环状氧代磷酸金磺酰苯氯会同时脱硫和脱氧。使用顺式和反式-2-氯硫代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺基-2-酮的异构体已经证明，脱氧伴随着转化，而脱硫发生并保留在磷上。讨论了标题反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80295-x

文献信息

• The synthesis and stereochemical aspects of optically active phosphorothionates
  作者：D.A.A. Akintonwa

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88147-2

  日期：1978.1

  Optically active phosphorothionates (10–20) were synthesised via the following sequence of reactions: (1) ephedrine-methyl-1-naphlhylphosphorothionate diastereoisomers using (−) ephedrine hydrochloride→(2) methyl-1-naphthyl-phosphorothioic acid (+) and (−) enantiomers→(3) methyl-1-naphthyl-chloridophosphorothionate (−) and (+) enantiomers using PCl5→(4) methyl-1-naphthyl alkyl (aryl) phosphorothionates

  光学活性的硫代磷酸酯（10–20）是通过以下反应序列合成的：（1）麻黄碱-甲基-1-萘基磷酸正硫酸酯非对映异构体，使用（-）盐酸麻黄碱→（2）甲基-1-萘基-硫代磷酸（+）和（-）对映异构体→（3）使用PCl 5的（1-）甲基-萘基氯代膦酸酯（-）和（+）对映异构体→（4）使用各种不同形式的（4-）甲基-1-萘基烷基（芳基）亚磷酸酯（+）和（-）对映异构体亲核试剂。