dipyrido[3,2-a:2′,3′-c](6,7,8,9-tetrahydro)phenazine | 208845-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dipyrido[3,2-a:2′,3′-c](6,7,8,9-tetrahydro)phenazine
• 英文别名: 10,11,12,13-Tetrahydro-4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene；10,11,12,13-tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 208845-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: UMXPCCZPJXTUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(1-phenylpyrazole)iridium(III) dimer 、 dipyrido[3,2-a:2′,3′-c](6,7,8,9-tetrahydro)phenazine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A small molecule HIF-1α stabilizer that accelerates diabetic wound healing

  摘要：

  摘要：受损伤口愈合和溃疡并发症是糖尿病患者死亡的主要原因。在这项研究中，我们报道了一种环金属化的铱（III）金属配合物1a的设计和合成，作为缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）的稳定剂。体外生物物理和细胞分析表明，该化合物结合Von Hippel-Lindau（VHL）并抑制VHL-HIF-1α相互作用。此外，该化合物在细胞内累积HIF-1α水平，并激活HIF-1α介导的基因表达，包括VEGF、GLUT1和EPO。在活体小鼠模型中，该化合物显著加快了正常和糖尿病小鼠的伤口闭合速度，糖尿病组效果更显著。我们还证明了与伤口愈合相关的HIF-1α驱动基因（如HSP-90、VEGFR-1、SDF-1、SCF和Tie-2）在1a处理的糖尿病小鼠（包括db/db、HFD/STZ和STZ模型）的伤口组织中增加。我们的研究证明了一种小分子稳定剂HIF-1α作为治疗伤口愈合的有前途的药物，并更重要的是，通过阻断VHL和HIF-1α相互作用验证了治疗糖尿病伤口的可行性。

  DOI：

  10.1038/s41467-021-23448-7
• 作为产物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-5,6-dione dioxime 在 10 mol% palladium on carbon 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dipyrido[3,2-a:2′,3′-c](6,7,8,9-tetrahydro)phenazine
  参考文献：
  名称：

  广义地对从κ平面镍（II）的勉强可变复生色团3 - ñ，N' ，Ç和κ 3 - ñ，N' ，ö施主平台

  摘要：

  [（κ上通式的平面镍（II）的配合物的发色团这项工作报告3 - ñ，N' ，Ç / ö）的Ni-ER]，它结合了一个κ 2 - Ñ，N' -协调芳香ñ -带有苯基/苯酚侧链供体和可变大肠埃希氏菌的ER（=羧基，酚基，酰胺基和芳基硫醇基）的杂环。平面复合发色团的吸收特性根据三种组成成分之间的相互作用而广泛变化。在N处增加π*轨道的流形-杂环部分通过沿1,10-菲咯啉，四氢二吡啶并吩嗪和二吡啶并吩嗪的π延伸对电荷转移类型在可见光（vis）到近红外（NIR）光谱范围内跃迁的能量只有很小的影响，这是由于在空间上不同但能量上紧密的未占据分子轨道之间的反转。可见光谱范围内的大量吸收性与羧基，酚基，酰胺基和芳硫基大肠菌素之间参与Ni–O / N / Sπ键的能力增强有关。这增加了一种机制，可将大分子N杂环片段上的大分子RE –和π*轨道通过镍的d轨道进行电子耦合，从而实现光诱导的电荷转移。芳基-在这方面表现最佳，但是{Ni–O

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00121

文献信息

• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。
• Luminescent Carbonyl Hydrido Ruthenium(II) Diimine Coordination Compounds: Structural, Photophysical, and Electrochemical Properties
  作者：Fei Yu、Wing‐Kin Chu、Chang Shen、Ya Luo、Jing Xiang、Shu‐Qi Chen、Chi‐Chiu Ko、Tai‐Chu Lau

  DOI：10.1002/ejic.201600438

  日期：2016.8

  properties, including Me2bpy (bpy = bipyridine), Me2phen (phen = phenanthroline), PhenCOOH, PhenCN, Me2Ph2phen, Ph2phen, and π-conjugating dipyrido[3,2-d:2′,3′-f]quinoxaline (dpq), dipyrido[3,2-a:2′,3′-c](6,7,8,9-tetrahydro)phenazine (dpqc), and dipyridophenazine (dppz) have been synthesized and characterized. Four of these complexes have been structurally characterized by X-ray crystallography. The photophysical

  一系列发光的羰基氢化钌（II）与各种具有不同电子特性的二亚胺配体的配合物，包括 Me2bpy（bpy = 联吡啶）、Me2phen（phen = 菲咯啉）、PhenCOOH、PhenCN、Me2Ph2phen、Ph2phen 和 π-共轭双吡啶[3 ,2-d:2',3'-f]喹喔啉 (dpq), 双吡啶并[3,2-a:2',3'-c](6,7,8,9-四氢)吩嗪 (dpqc),和双吡啶并吩嗪 (dppz) 已被合成和表征。其中四种复合物已通过 X 射线晶体学进行结构表征。已经研究了这些配合物的光物理和电化学性质。还讨论了二亚胺配体的电子特征和 π 共轭对这些配合物的电子和光物理性质的影响。
• Isolation of Enantiomers of a Range of Tris(bidentate)ruthenium(II) Species Using Chromatographic Resolution and Stereoretentive Synthetic Methods
  作者：Todd J. Rutherford、Paul A. Pellegrini、Janice Aldrich-Wright、Peter C. Junk、F. Richard Keene

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199811)1998:11<1677::aid-ejic1677>3.0.co;2-s

  日期：1998.11

  A range of chiral building blocks of the type Δ- or Λ-[Ru(pp)²(CO)²]²⁺ pp = bidentate ligands bpy (2,2'-bipyridine), phen (1,10-phenanthroline) and Me²bpy (4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine)} have been synthesized, and their enantiomeric purity and absolute configurations determined by CD and NMR studies. Decarbonylation using trimethylamine oxide in the presence of the respective pp ligand at room temperature

  一系列 Δ- 或 Λ-[Ru(pp)²(CO)²]²⁺ pp = 双齿配体 bpy (2,2'-联吡啶), phen (1,10-菲咯啉)和 Me²bpy (4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶)} 已合成，它们的对映体纯度和绝对构型由 CD 和 NMR 研究确定。在相应的pp配体存在下，在室温下使用氧化三甲胺脱羰产生相应的三（二齿）物质[Ru(pp) 3 ] 2⁺ ，其构型保留在钌（II）中心。研究了一种用于拆分 [Ru(pp)₃]²⁺ 型三均质配合物的通用色谱技术，通过 CD 研究证实了已拆分配合物的绝对构型，以及 Δ-( -)-[Ru(Me₂bpy)₃](-)-O,O' -二苯甲酰基-L-酒石酸盐}和Λ-(+)-[Ru(phen) 3 ](+)-O,O'-di-4-toluoyl-D-酒石酸盐}。还报告了包含三个潜在桥接配体 [Ru(bpm)₃]²⁺ 和 [Ru(HAT)₃]²⁺
• A Homologous Series of [Fe(H₂Bpz₂)₂(L)] Spin-Crossover Complexes with Annelated Bipyridyl Co-Ligands
  作者：Rafal Kulmaczewski、Helena J. Shepherd、Oscar Cespedes、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/ic501402q

  日期：2014.9.15

  through π–π stacking between interdigitated bipyridyl chelate ligands, often with additional intercalated toluene or uncoordinated bipyridyl ligand (dpq). Molecules of [Fe(H2Bpz2)2(dppc)] form a different stacking motif in the crystal, with weaker contacts between individual molecules. Many of the structures also contain channels of disordered solvent, running between the molecular stacks. Despite their

  制备了四个新的铁（II）配合物[Fe（H 2 Bpz 2）2（L）]（pz =吡唑基），其中L是二吡咯并[3,2- f：2'，3'- h ]喹喔啉（dpq ），双吡啶[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪（dppz），双吡啶[3,2- a：2'3'- c ]苯并[ i ]-吩嗪（dppn）和双吡啶[ 3,2- a：2'，3' - c ]（6,7,8,9-四氢）吩嗪（dppc）。[Fe（H 2 Bpz 2）2（dpq）]，[Fe（H 2 Bpz 2）2（dppz）]和[Fe（H 2Bpz 2）2（dppn）]都揭示了通过相互交叉的联吡啶基螯合配体之间的π-π堆积形成的复杂分子堆栈，通常还带有额外的插层甲苯或未配位的联吡啶配体（dpq）。[Fe（H 2 Bpz 2）2的分子（dppc）]在晶体中形成了不同的堆叠基序，各个分子之间的接触较弱。许多结构还包含在分子堆栈之间延伸的无序溶剂通道。尽管它
• Cellular uptake and remarkable photocytotoxicity of pyrenylter pyridine oxovanadium(IV) complexes of dipyridophenazine bases
  作者：Bhabatosh Banik、Kumar Somyajit、Debasis Koley、Ganesh Nagaraju、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.ica.2012.06.015

  日期：2012.12

  activity and photocytotoxicity studied. The complexes which showed a d-d band near 750 nm in DMF are efficient binders to calf thymus DNA (K-b: 3.2 x 10(5)-2.9 x 10(6) M-1). The complexes showed significant pUC19 DNA cleavage in near-IR light of 785 nm forming center dot OH radicals and photocytotoxicity in HeLa cells in visible light with the benzo-i] dipyrido3,2-a:2',3'-c]phenazine complex 5 showing

  二吡啶并吩嗪碱（L）的吡喃基吡啶（pytpy）氧钒（IV）配合物VO（pytpy）（L）] Cl-2（1-6），即dipyrido-6,7,8,9-tetrahydrophenazine（dpqC in 1），二吡啶基3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-2-羧酸（dppzc in 2），二吡啶基3,2-a：2'，3'-c] phenazine-11-磺酸（ dppzs在3）中，7-氨基二吡啶3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppza在4中），苯并-i] dipyrido3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppn在5）制备了二吡啶3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz in 6），对其进行了表征，并研究了它们的DNA结合，光裂解活性和光细胞毒性。在DMF中显示在750 nm附近有dd波段的复合物是小牛胸腺DNA（Kb：3.2 x 10（5）-2.9 x 10（6）M-1）的有效结合物。苯并[i]二吡啶3