3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfanyl)prop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfanyl)prop-2-enal
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)acrylaldehyde；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanylprop-2-enal
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: HLFADSIEHDPPMF-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-1-p-methoxyphenyl-2-(phenyltellanyl)prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfanyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  使用 α-Tellanyl β-烷氧基烯基锂合成 α-Tellanyl α,β-不饱和醛

  摘要：

  摘要 苯乙氧基乙醛二乙缩醛与2,2,6,6-四甲基哌啶(LTMP)锂原位成功制备β-乙氧基-α-苯基乙炔基乙烯基锂，并与醛和酮进行甲基化或亲核加成。烯丙醇与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 的连续脱水得到 α-苯基四氢萘基 α,β-不饱和醛，其转化为一些有用的化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500590905978

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Sulfenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Ting Dong、Quan Jin、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02939

  日期：2016.11.4

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed sulfenylation reaction of α,β-unsaturated aldehydes with N-(arylthio)phthalimide has been developed. A wide variety of α-thioenals can be obtained with good to excellent yields and excellent Z-configuration.

  已开发出一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化α，β-不饱和醛与N-（芳硫基）邻苯二甲酰亚胺的亚磺酰化反应。可以以高至优异的产率和优异的Z-构型获得各种各样的α-硫烯醛。
• Reaction of .BETA.-Ethoxyvinyl Lithiums Generated from Phenyltellanyl- and Ethyltellanylacetaldehyde Diethyl Acetals with Aldehydes and Ketones and Successive Hydrations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Fumihiro Hatanaka

  DOI：10.1248/cpb.52.248

  日期：——

  Reactions of alpha-tellanyl-beta-ethoxyvinyl lithiums of aldehydes and ketones proceeded in good to high yields and the successive treatment with acids gave the alpha-tellanyl alpha,beta-unsaturated aldehydes. alpha-Tellanyl alpha,beta-unsaturated aldehydes easily transformed to more useful compounds.

  醛和酮的α-tellanyl-β-乙氧基乙烯基锂的反应以高收率进行，并且用酸连续处理后得到α-tellanylα，β-不饱和醛。α-Tellanylα，β-不饱和醛容易转化为更有用的化合物。